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《病虫害识别与防治技术》;目录;1972年,壳牌公司发明了一类新化合物,分子中含有硝基亚甲基杂环结构,这类化合物作用于烟碱型乙酰胆碱受体。
1978年,在苏黎世的国际纯粹化学与应用协会(IUPAC)会议上,提出了具有杀虫作用的氯化烟酰类化合物硝噻嗪(nithiazin)。
此后,日本拜耳农业化学的化学家们对此类化合物的杀虫潜能表现了极大的乐观。;1984年,日本特殊农药制造公司合成了硝基胍NTN33893作为杀虫剂,1985年进行了登记并推荐通用名为咪蚜胺,现中文通用名为吡虫啉。
1993年,将此类杀虫剂称为新烟碱类杀虫剂Neonicotinoid。;自1985年首次发表了吡虫啉作为杀虫剂专利以后,引发了许多其它公司对6-氯吡啶-3-甲基作为硝甲基杂环的取代基以开发系列化合物的研究。
1995年日本武田公司报道了烯啶虫胺;1996年日本曹达公司的啶虫脒(acetamiprid)也于推向市场。
吡虫啉、烯啶虫胺和啶虫脒被认为代表了第一代新烟碱类杀虫剂,它们的共同特点即在结构中均含有6-氯吡啶-3-甲基部分的杂环基团。;1998年,诺华公司开发成功了噻虫嗪(thiamethoxam),拜耳公司开发成功了噻虫啉(thiacloprid)和噻虫胺(clothianidin),三井化学公司开发成功了呋虫胺(dinotefuran)。
噻虫嗪和噻虫胺属于噻烟碱类化合物,被认为是第二代新烟碱类杀虫剂的代表。;1.对靶标害虫的活性
以吡虫啉为例
生物活性:吡虫啉对同翅目害虫如蚜虫、叶蝉、飞虱、白粉虱和缨翅目害虫蓟马表现极高的活性,对鞘翅目、双翅目和鳞翅目的一些种类也具有不同程度的杀伤作用,未发现其对线虫和螨类的效果。
使用方式:强内吸性,可进行土壤处理和茎叶喷洒。;2.内吸活性
土壤处理:吡虫啉在土壤中含量为2.5~5mg/L时,就可以有效地防治危害许多种作物的土壤害虫。同时,处理后对危害作物地上部的多种害虫表现极好的防治效果。
茎叶喷洒:在木质部具有很好的移动性。
吡虫啉在不同作物中的输导表现差异性。;2.内吸活性
禾本科等作物:具有明显的顶端优势且在老叶片和幼嫩叶片间形成浓度梯度。
棉花:吡虫啉可以被棉花幼株吸收且大部集中在子叶中,进而被分布到不同的小区而不象在小麦中具有的顶端优势,这是由于棉花中腺体的作用所致。
导致棉蚜较其他蚜虫难以防治。;3.亚致死剂量效应
在致死剂量下,由于吡虫啉对烟碱型乙酰胆碱受体的干扰,中毒昆虫表现为典型的神经中毒症状,即行动失控、发抖、麻痹直至死亡。
在亚致死浓度下,取食含有吡虫啉汁液的蚜虫,则表现从叶片上逃逸或掉落,对蚜虫有拒食作用,引起取食蚜虫惊蹶、排放蜜露减少,最终饥饿而死。;1.新烟碱类杀虫剂的毒理
1984年,首次报道,昆虫中枢神经系统,nAChR。
该类药剂可作用于多种AChR,不但对m型受体和蕈毒酮样受体有作用,还可作用于药理学性质不同的昆虫烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)亚型。
靶标:nAChR中a亚基。因此该类杀虫剂与其它杀虫剂一般无交互抗性。;2.新烟碱类杀虫剂的选择性
鉴于脊椎动物与昆虫的烟碱型乙酰胆碱受体在结构上相似但又不完全相同这一点,研究表明吡虫啉对大鼠肌肉的乙酰胆碱受体也表现抑制作用,但作用程度比对昆虫弱1000倍,这也是吡虫啉对害虫高效而对高等动物低毒的原因。
吡虫啉除在脊椎动物和昆虫间具有选择性外,在昆虫间的生物活性也有很大区别。我们已经知道,吡虫啉对绝大多数的刺吸式口器害虫效果很好,而只对极少数咀嚼式口器害虫有效。;3.新烟碱类杀虫剂的生态效应
对农田中非靶标生物:吡虫啉即使在极高的施用剂量下(2000克AI/ha)对土壤微生物也无影响;超过田间施用量4倍时,可以使土壤中蚯蚓密度下降,但到秋季又可恢复到正常水平;对倍足亚纲和蜘蛛安全;而对捕食昆虫如七星瓢虫有击倒活性,但恢复很快。
水生生物:对水藻和鱼类安全;
其他:处理过的种子对鸟类急性毒性较高,且对其繁殖有中等程度的影响(亚急性毒性);对蜜蜂有毒,应避免在植物开花期使用。;新烟碱类杀虫剂主要代表品种有吡虫啉(咪蚜胺),啶虫脒(莫比朗,吡虫清)和噻虫嗪(阿克泰)等。
这些品种都具有一定的水溶性,具有内吸,触杀和胃毒作用,为中等毒性品种。主要用来防治那些刺吸式口器害虫如蚜虫、飞虱、粉虱和叶蝉等。;谢谢观看
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