合成路径训练3.docx

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2024届高三化学二轮复习之微专题系列

微专题3-3合成路径书写专项训练（3）

1．（2023浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)

2．（2023海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：

结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成

3．（2023河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：

已知：

阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线_______。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)

4．（2023湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。

5．（2023江苏卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：

写出以、和为原料制备的合成路线流图___________(须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

6．（2023重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。

已知：(和为烃基)

以和()为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。

7．（2021广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：

根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。

8．（2021海南卷）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：

（6）设计以为原料合成乌头酸()的路线(无机试剂任选)___________。

已知：①②

9．（2021河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

10．（2021湖北卷）甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂，其合成路线如图：

以异烟醛()和乙醇为原料，制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图：

Y异烟肼

写出生成Y的化学反应方程式___；异烟肼的结构简式为___。

11．（2021湖南卷）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

回答下列问题：

已知：①

②

参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______(其他试剂任选)。

13．（2021全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

回答下列问题：

根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_______。

14．（2021全国乙卷）一种利胆药物F的合成路线如图：

已知：Ⅰ.+

Ⅱ.

已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。

15．（2021天津卷）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如下：

参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成，在方框中写出路线流程图。___________

16．（2021浙江1月卷）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。

(也可表示为)

17．（2021浙