有机化学第五版上复习重点.docVIP

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反响历程(反响机理):

由反响物到产物所经历的反响过程。

如:A→B→C→D

一、甲烷的氯代历程

写出丙烷日光下氯代生成2-氯丙烷的反响历程。

计算2,2,3-三甲基丁烷进行室温氯代时所得的各种一氯代烷的比例。

写出戊烯(C5H10)的同分异构体的构造式,有顺反异构体的要写出构型式。

(1)1-戊烯反-2-戊烯或(E)-2-戊烯

(2)顺-2-戊烯或(Z)-2-戊烯

2-甲基-1-丁烯3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯

(4)(5)(6)

将以下碳正离子的稳定性由大到小排列成序。

CDAB

写出烯烃与HX加成的反响历程。

写出烯烃与H2O加成的反响历程。

写出丙烯与氢卤酸加成的反响历程。

(1)(2)

写出丙烯与水加成反响历程。

(1)

(2)

(3)

写出丙烯与次卤酸加成的反响历程。

〔1〕〔2〕

比拟异丁烯和2-丁烯发生亲电加成反响的活性。

一、卤代烷脱卤化氢

β-消除反响

80%20%

扎依切夫〔Saytzeff〕规那么:

β-消除反响中,生成取代基较多的稳定的烯烃。

二、醇脱水

主次

三、邻二卤代物脱卤

应用:保护碳碳双键。

写出双烯合成产物。

(1)

(2)

Z)-3,6-二甲基-4-庚烯-1-炔

分子量m.p.,b.p.,ρ

m.p.,b.p.,ρ:炔>烷、烯

弱极性分子水中溶解度:炔>烷、烯

〔一〕加成反响1.催化加氢

催化剂:Pt,Pd,Ni……

林德拉(Lindlar)催化剂–—Lindlar-Pd:Pd/BaSO4,喹啉

顺式

反式

(Z)-2-己烯

(E)-4-辛烯

烯炔:局部氢化

亲电加成※反式加成〔1〕加卤素

90%

亲电加成反响活性:炔﹤烯

(1)对亲电试剂的作用:电负性:Csp>Csp2(2)中间体的稳定性:

sp2sp

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