第二章第三节醛和酮糖类.pptVIP

说明：a.生成物一水、二银、三氨、乙酸铵b.1mol醛基~2molAg应用：a.检验醛基的存在注：银镜反应的有关问题b.工业上利用此原理制镜和保温瓶胆CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O△本文档共74页；当前第31页；编辑于星期六\10点56分6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置1.试管要洁净2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.醛的量不能过多5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗注意:本文档共74页；当前第32页；编辑于星期六\10点56分c.与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。新制Cu(OH)2的配制方法：问：比较NaOH与CuSO4的用量？Cu2++2OH-=Cu(OH)2NaOH过量很多——即与新制氢氧化铜悬浊液反应本文档共74页；当前第33页；编辑于星期六\10点56分10%NaOH2%CuSO4乙醛现象：生成砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O加热本文档共74页；当前第34页；编辑于星期六\10点56分注意：此反应必须在碱性条件下进行应用：此反应也用于醛基的检验和测定医学上检验病人是否患糖尿病讨论：1.醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？能本文档共74页；当前第35页；编辑于星期六\10点56分补充：能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色（氧化褪色）RCHO+Br2+H2O→RCOOH+2HBr本文档共74页；当前第36页；编辑于星期六\10点56分甲醛的化学性质HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+CO2↑+8NH3+3H2O加热1、甲醛发生银镜反应重点强调与乙醛相似1mol甲醛最多可以还原得到多少molAg?HCHO+4Cu（OH）22Cu2O↓+CO2↑+5H2O加热2、甲醛与新制的氢氧化铜反应本文档共74页；当前第37页；编辑于星期六\10点56分HCN+NaOHRCO(R’)HNOHCCR(R’)H?与氢氰酸加成：还能与氨及其衍生物、醇等发生加成反应。羰基的加成反应在有机合成有着重要的用途课堂小结醛、酮的羰基可与下列物质发生加成反应?与氢气加成：+H2Ni高温、高压ROCHH，（R）HRCO（R’）H增加了一个碳原子双键断裂，异性相吸羰基离异，各攀一氢本文档共74页；当前第38页；编辑于星期六\10点56分2、氧化反应和还原反应醛和酮都能发生氧化反应，醛比酮更容易被氧化，空气中的氧气就能氧化醛，一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛，氧化产物通常为相应的羧酸。而酮对一般的氧化剂比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化。之所以出现上述情况，是由于醛的氧化只是官能团的转变，而酮的氧化还包含分子中碳碳单键的断裂。氧化反应本文档共74页；当前第39页；编辑于星期六\10点56分醛与银氨溶液的反应，因生成的金属银的薄层附着在洁净的试管内壁形成光亮的银镜，也称为银镜反应。乙醛发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH微热CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为：CH3CHO＋Cu(OH)2△CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O本文档共74页；当前第40页；编辑于星期六\10点56分凡是分子中含有醛基的物质(如葡萄糖)通常都能与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应，且都有类似乙醛与这些试剂反应所产生的特殊现象。因此，银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液这两种试剂常用于鉴别有机化合物分子中是否含有醛基。本文档共74页；当前第41页；编辑于星期六\10点56分还原反应醛、酮的羰基可以发生多种还原反应，但还原产物都是醇或烃。将醛、酮还原成醇可以采取多种方法，如可在铂、镍等催化剂存在下与氢气加成。本文档共74页；