2024山东化学高考专题复习--专题11有机合成与推断.docxVIP

专题11　有机合成与推断 五年高考 真题赏析 解题思路　1.根据题给信息推断有机合成路线。浏览题干合成路线,分析题给已知反应Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,从反应条件、反应试剂、反应物和产物的结构转化对比合成路线,找到其在合成路线中的关联,根据信息①推知B→C发生已知反应Ⅰ,根据信息②推知C到E发生已知反应Ⅱ,根据信息③推知F到G发生已知反应Ⅲ的第一步反应,根据信息④推知G到H发生已知反应Ⅰ、Ⅲ的第二步反应。 2.根据反应方程式和合成路线中的结构简式推断未知有机物结构简式。B→C发生已知反应Ⅰ的第1步反应,分析信息①可知该反应为取代反应,断键方式如题图中所示,则根据C可逆推出B的结构简式为,再根据B中含有酯基和A→B的反应物中有乙醇,逆推出A的结构简式为。C到E发生已知反应Ⅱ,根据信息②对比合成路线可推出D的结构类似于,再结合C、E的分子式相差了1个碳原子,可知R、R均为H,从而推知D的结构简式为CH3COOC2H5,继而推出E的结构简式为。F到G发生已知反应Ⅲ,根据信息③、④结合H的结构简式可推知E到F发生了链端甲基氢的取代反应。 3.逆推法设计合成路线。分析原料和目标产物的结构,发现碳链从链状变成环状;官能团从酯基变成羟基。结合信息①和④可知,反应物开始有酚羟基,先变成醚键,最后生成物中又有酚羟基,说明合成路线中需要保护酚羟基,可把两个酯基与同一个丙酸乙酯分子发生反应Ⅱ成环,引入两个羰基,最后加成得到目标产物。 解析　(1)B→C发生了已知反应Ⅰ中的第一步取代反应,结合B的分子式,可以推出B的结构简式为,其含氧官能团为(酚)羟基和酯基。逆推知A→B发生酯化反应,反应条件为浓硫酸、加热。 (2)B→C消除酚羟基,G→H又重新引入酚羟基,所以B→C的目的是保护酚羟基。 (3)通过反应条件分析,C→D发生了已知反应Ⅱ,再结合C和E的分子式可得出D的结构简式为CH3COOCH2CH3,进而推出E的结构简式为。由E的结构简式和F的分子式,结合已知反应Ⅲ的反应物结构可推出,E→F发生了甲基氢原子的取代反应,则E→F的化学方程式为+Br2+HBr。 (4)H的同分异构体中仅含—OCH2CH3、—NH2和苯环,则该同分异构体中有3个—OCH2CH3,可视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代,分别有2、3、1种,共6种。 (5)4-羟基邻苯二甲酸二乙酯的结构简式为,对比目标产物,采用逆推法,结合题干路线及已知反应Ⅰ,目标产物可由与氢气在Pd-C作用下得到。由已知反应Ⅱ可知,可由与CH3CH2COOC2H5反应得到。根据已知反应Ⅰ可知,可由与PhCH2Cl在K2CO3作用下制得,据此设计合成路线。 答案　(1)浓硫酸,加热　2　(2)取代反应　保护酚羟基(防止酚被氧化)　 (3)CH3COOC2H5　+Br2+HBr (4)6　(5) 思维建模　有机合成思维模型 高考趋势练 1.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题: 已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—N C O Ⅱ. 路线一:A(C7H6Cl2) B(C7H3Cl2N) C D E(C8H3F2NO2) G() (1)A的化学名称为　　　　(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　;D中含氧官能团的名称为　　　　;E结构简式为　　　　。? 路线二:H(C6H3Cl2NO3) I J G (2)H中有　　　种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是　　　(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有　　　种。? 答案　(1)2,6-二氯甲苯　+2KF +2KCl　酰胺基　 (2)2　②④　3 2.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化): 回答下列问题: (1)B的结构简式为　　　　;? (2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是　　　　、　　　　;? (3)物质G所含官能团的名称为　　　　、　　　　;? (4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为　　　　;? J (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是　　　　(写标号);? ① ② ③ (6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有　　　　种;? (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 答案　(1) (2)消去反应　加成反应 (3)醚键　碳碳双键 (4) (5)③①② (6)4 (7) 3.(2023江苏,15,15分)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下: (1)化合物A的酸性比环己醇的　　　　(填“强”或“弱”或“无差别”