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天然药物化学苯丙素类2012;第三章 苯丙素类;
;;;第一节 苯丙酸类;;;第9页/共56页;第10页/共56页;第二节 香豆素
coumarins; 香豆素类在动植物及微生物中均有分布,如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分布得最广的还是高等植物中,其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在,苷酶解可环合成游离的内酯状态。;;二 .结构类型:;(1)线型(6 、7呋喃骈香豆素型),补骨脂内酯型;花椒内酯(Xanthyletin);黄檀内酯(Dalbergin);异香豆素;仙鹤草内酯;紫苜蓿酚;Wikstrosin(瑞香科);;第23页/共56页;;;六.提取分离: 由香豆素的理化性质可知游离香豆素大多是低极性和亲脂性的,与糖结合的香豆素苷则极性较高,故我们常采用系统溶剂法将其分为几个部分。香豆素内酯遇碱皂化、加酸还原的性质及其小分子香豆素 的挥发性和升华性的性质也常用于其分离纯化中。只是由于其性质的不稳定性,在酸、碱、热的作用中要注意 条件的控制,以免引起结构的破坏,得到次生产物。;;2、真空升华或蒸馏法:;第29页/共56页;第30页/共56页;;;1H-NMR: 环上质子受内酯羰基吸电子共轭效应,其质子吸收信号分为两组,其中;;;5.光敏作用: 补骨脂内酯治疗白癜风。呋喃香豆素多有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光,放出在可见区(近470nm)的荧光,故可用做增白剂,如7-OH香豆素。由于吸光性,七叶内酯和七叶苷可用于保护皮肤防止辐射的药物。;第三节 木脂素类 Lignans;;第39页/共56页;γ-碳原子氧化型 的木脂素类;一、木脂素类化合物的主要结构类型; 去甲二氢愈创木脂酸
(nordihydroguaiaretic acid);第43页/共56页;第44页/共56页;鬼臼毒素;第46页/共56页;第47页/共56页;第48页/共56页;(二)新木脂素类; 中药厚朴皮中抗菌作用的有效成分。具有特殊的、持久的肌肉松弛作用及强的抗菌作用,可抑制血小板聚集。临床上主要用作抗菌、抗真菌药。;;;第53页/共56页;;;感谢您的欣赏
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