研究生入学考试河北师大有机考研辅导课.pptx

13、基本理论: （1）反应活性中间体 （2）亲电加成 （3）亲电取代 （4）亲核取代 （5）亲核加成 （6）消除反应 （7）分子重排 （8）周环反应 （9）有机酸碱 （10）芳香性第1页/共140页第一页，共141页。 24、 基本反应、基本理论的综合应用 （1）反应机理 （2）有机合成路线设计 （3）分离、提纯、鉴别5、波谱分析(要点)第2页/共140页第二页，共141页。 3有机化学考研试题内容 ——有机化合物的命名 ——基本概念与理化性质比较 ——完成反应式 ——有机化学反应历程 ——有机化合物的分离与鉴别 ——有机化合物的合成 ——有机化合物的结构推导第3页/共140页第三页，共141页。 4第一章 有机化合物的命名一、衍生物命名 要点：(1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母 体，而将其余部分作为取代基来命名。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最好的碳 原子为母体碳原子。 二甲基正丙基异丙基甲烷 二叔丁基甲烷 例：第4页/共140页第四页，共141页。 5 不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯 注：两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对称”；两个取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。显然，冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。 思考：第5页/共140页第五页，共141页。 6二、系统命名法命名的基本方法是： 选择母体官能团 → 确定主链及位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。 要点： 1.官能团优先次序规则：当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序规则： ——按照官能团优先次序确定母体官能团； ——将主官能团作为母体，其他官能团作取代基； ——选择含有尽可能多官能团的最长链作为主链；（一）开链化合物命名第6页/共140页第六页，共141页。 7 3-(2-萘甲酰基)丁酸 (羧基优于酰基)例如： 二乙氨基甲酸异丙酯(烷氧羰基优于氨基甲酰基)常见官能团优先次序： －N+R3 ＞－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CONH2 ＞－CN ＞－CHO ＞－C=O ＞－OH ＞－NH2 ＞－OR＞－C=C－＞－CH=CH－＞－R ＞－X ＞－NO2 ＞－NO－ 4-异丁基-5-羟基-2-戊酮(选尽可能多官能团的碳链为主链)第7页/共140页第七页，共141页。 82,5-二甲基-4-异丁基庚烷 3. “优先基团后列出”原则：当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则。较优基团的确定依据“取代基次序规则”。 2. 取代基“最低系列”原则：当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。 第8页/共140页第八页，共141页。 9 两条等长碳链选择连有取代基多的为主链。异丙基优先于正丁基。 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 4. 取代基次序规则 (1) 取代基中与主链直接相连的原子不同时，按其在元素周期表中的原子序数排序，原子序数大的为优先基团。 (2) 取代基中与主链直接相连的原子相同时，则考察与其相连的其它原子的原子序数大小，与次类推直至分出取代基的优先次序。第9页/共140页第九页，共141页。 10 思考题：第10页/共140页第十页，共141页。 11（二）环状化合物命名 1. 单环化合物 要点：若环上所连支链较简单，一般以环为母体；若所连支链复杂或有重要官能团时，一般以链为母体，以环作为取代基。3-甲基-4-烯丙基环己醇3-甲基-5-(2-甲基-4-羟基环己基)-2-戊酮第11页/共140页第十一页，共141页。 12 最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。 5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 中括号中的数字为除桥