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本章整合 内容索引 知识网络 系统构建 专题归纳 素养整合 知识网络 系统构建 重要有机化合物之间的转化关系 专题归纳 素养整合 专题1 有机反应类型 1.常见有机反应类型与有机化合物类别的关系。 基本类型 有机化合物类别 取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 基本类型 有机化合物类别 氧化反应 燃烧 绝大多数有机化合物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 2.判断有机反应类型的常用方法。 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 【例题1】 请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白: (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式: C ,G ,H (2)属于取代反应的有 (填数字代号,下同)。? (3)属于消去反应的是 。? (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型 , 。? 解析:结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。 专题2 卤代烃在有机合成中的应用 1.连接烃和烃的衍生物的桥梁。 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。 2.改变官能团的个数。 3.改变官能团的位置。 4.对官能团进行保护。 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护: 【例题2】 根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是 ,名称是 。? (2)①的反应类型是 ;③的反应类型是 。? (3)反应④的化学方程式是? 。? 专题3 有机合成与推断 1.有机合成三种常用策略分析。 有机合成题是中学化学常见题型,“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远,实质上是“以退为进”,是一种策略。在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略。 (1)先消去后加成。 使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。 (2)先保护后复原。 在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。 (3)先占位后移除。 在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。 2.有机推断题的常见“突破口”。 突破口 常见实例 反应 条件 ①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应;②NaOH的醇溶液可能是卤代烃消去反应生成烯;③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇;④光照可能是烷烃或苯环侧链烃基上H原子的卤代反应;⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环上的卤代反应;⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化;⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解;⑧Cu或Ag/O2是醇氧化生成醛或酮
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