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有机化学第四章习题答案 有机化学第四章习题答案 1. 解释下列名词。共轭效应 互变异构 1,4-加成 亲核加成 乙烯基化反应 氢化热 离域能(共轭能) 超共轭效应 双烯合成 亲双烯体 红外活性 键的伸缩振动 键的弯 解：共轭效应：由于结构的原因，双键π电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子 的其它部分，即发生了键的离域。这种离域效应叫共轭效应。 互变异构：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。 1,4-加成：一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。亲核加成：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。 乙烯基化反应：反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。 氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。 离域能(共轭能) ：共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。 超共轭效应：σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。 双烯合成：共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应。 亲双烯体：在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。 红外活性：能吸收红外辐射的性质。 键的伸缩振动：只改变键长，而不改变键角的振动。 键的弯曲振动：只改变键角，而不改变键长的振动。 2．用系统命名法命名下列化合物： (1) (CH3) 3CC ≡CCH 2CH 3 (2) HC ≡CCH 2Br (3) CH 2=CHC≡CH (4) CH 2=CHCH2CH 2C ≡CH (5) CH 3CHClC ≡CCH 2CH 3 (6) CH 3C ≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH 3 (7) 解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔 (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔 (7) 1,3,5-己三烯 3．写出下列化合物的构造式。 (1) 4 –甲基-1-戊炔 (2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔 (3) 二异丙基乙炔 (4) 1,5 –己二炔 (5) 异戊二烯 (6) 丁苯橡胶 (7) 乙基叔丁基乙炔 解：(1) CH ≡CCH 2CH(CH3)CH 3 (2) CH ≡CC(CH3)=CHCH3 (3) (CH3) 2CHC ≡ CCH(CH3) 2 (4) CH ≡CCH 2CH 2C ≡CH (5) CH 2=C(CH3)CH=CH2 (6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H 5)CH 2-〕n - （7）CH 3CH 2C ≡CC(CH3) 3 4．写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。 (1) 热KMnO 4溶液 (2) H 2 / Pt (3) 过量Br 2 / CCl4，低温 (4) AgNO 3氨溶液 (5) Cu 2Cl 2氨溶液 (6) H 2SO 4，H 2O ，Hg 2+ CH 3CH 2CO 2H +CO 2解：(1) HC CCH 2CH 3 (2) (3) HC CCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 3 HC CCH 2CH 3 HC CCH 2CH 3 CHBr 2CBr 2CH 2CH 3 AgC CCH 2CH 3 (4) HC CCH 2CH 3 (5) (6) 5．完成下列反应式。 HC CCH 2CH 3 CuC CCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 3 CH 3C CCH 3 2CH 3CO 2H CH 3C CCH 3 [CH3C(OH)=CHCH3] CH 3CO CH 2CH 3 6．以丙炔为原料，选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1) 丙酮 (2) 2-溴丙烷 (3) 2,2-二溴丙烷 (4) 丙醇 (5) 正己烷 解：(1) HC 7．完成下列反应式。 CH 2=CHCH=CH2 CH 2=CHCH=CH2+CH 2=CHCHO(1) CCH 3CCH 3 CH 3COCH 3H CH C H H CH 3CHBrCH 3 2=CBrCHCH 3CBr 2CH 3 CCH 3CCH 3 CH 2=CHCH3CH 2=CHCHCCH 3 CH 3CH 2CH 2OH (5) HC CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C CH 3(CH2) 4CH 3 CH =