上海交大中文翻译生物化学课本：第11章糖.pdfVIP

旗开得胜 第 11 章 糖 食物中的糖是重要的能源。淀粉是植物类食物，是葡萄糖的聚合物。淀粉断裂成葡萄糖。葡萄糖 进一步分解产生 ATP ，以及其它分子合成的原料。 [(left)superstock.] 生物分子有 4 大类，蛋白质、核酸、脂质、和糖。糖是多羟基醛或多羟基酮。由于它们在生 物体内有很多功能，因此地球大多数有机物质有糖参与。 （1）糖是能量储存物质、燃料、和代谢 中间产物。 (2) 核糖和脱氧核糖是 RNA 和 DNA 结构骨架的一部分。 （3 ）多糖是细菌和植物细胞 壁的主要成分， 是地球生物圈含量最多的有机物质之一。 （4 ）糖能够修饰很多蛋白质和脂质分子， 它们参与细胞通讯，细胞与环境物质的相互作用等。 糖参与细胞间相互作用的原因在于糖分子结构差异大。糖由单糖构成。单糖大多含有 3 ~ 9 个碳原子，这些单糖分子的大小和碳原子的立体结构不同。单糖分子相互联结起来形成寡糖。可 能的寡糖数量就使这类分子信息量很大。当寡糖与蛋白质结合使蛋白质产生不同的免疫原性。阐 明连接于蛋白质分子上的寡糖结构及这种寡糖对蛋白质功能的影响是蛋白组学的一个巨大挑战。 实际上，有人已经给这方面的内容取名为糖组学。 1 读万卷书 行万里路 旗开得胜 11.1 单糖是多羟基醛或多羟基酮 单糖，即最简单的糖， 是带有两个或多个羟基的醛或酮。 很多糖分子的经验化学式是 (C-H 2 O) ， 因此文献上称之为碳水化合物。单糖是重要的燃料分子，也是核酸的组分。最小的单糖是三碳原 子构成的二羟基酮或二羟基醛。这些糖叫三碳糖 (triose) 。二羟基丙酮含有一个酮基。 甘油醛含有 一个醛基。甘油醛有一个不对称碳原子，因此有立体异构体，即 D- 甘油醛和 L- 甘油醛。这两种 异构体是对映体 (enantiomers) ，相互之间成镜像体。如同第 2 章所介绍的，前缀 D-, L- 表示这 两种异构体的绝对构型。 本书常常将单糖和其它形式的糖画成 Fischer 投影结构式（图 11.1 ）。在 Fischer 投影式中， 不对称碳原子朝向读者的化学键置于水平位置，而背离读者的化学键置于垂直位置。从 Fischer 投影式能清晰地描述各个不对称碳原子的立体结构。 图 11.1 三碳糖的 Fischer 投影式 。上面的结构式指出 Fischer 投影式所显示的立体结构。 2 读万卷书 行万里路 旗开得胜 有四个、五个、六个和七个碳原子的单糖分别叫四碳糖（ tetroses ），五碳糖（ pentoses ）， 六碳糖（ hexoses ），和七碳糖（ heptoses ）。这些分子有多个不对称碳原子。糖的 D- 和 L- 构型 只表示离羰基或醛基最远的那个不对称碳原子的构型。在图 11.2 中， D- 赤藓糖 (D-erythrose) 和 D- 苏