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2020 年高考真题 ·母题解密 『高考真题·母题解密』 『分项汇编·逐一击破』 精品资源 ·备战高考 2020 年高考真题 ·母题解密 专题 13 有机化学基础综合题 【母题来源】2020 年高考山东卷第19 题 【母题题文】(12 分)化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下: 知:Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ar 为芳基;X=Cl ,Br ;Z 或Z ′=COR, CONHR,COOR 等。 回答下列问题: (1)实验室制备A 的化学方程式为 ,提高A 产率的方法是 ;A 的某同分 异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。 (2 )C→D 的反应类型为 ;E 中含氧官能团的名称为 。 (3 )C 的结构简式为 ,F 的结构简式为 。 (4 )Br2 和 的反应与Br2 和苯酚的反应类似,以 和 为原 料合成 ,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。 精品资源 ·备战高考 2020 年高考真题 ·母题解密 浓硫酸 【答案】(1)CH COOH CH CH OH A A A AA CH COOC H H O 3 3 2 A A A AA 3 2 5 2 及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量); (2 )取代反应;羰基、酰胺基 (3 )CH COCH COOH ; 3 2 (4 ) 【试题解析】【分析】根据B 的结构和已知条件Ⅰ可知R=H 、R’=CH H ,故A 为CH COOC H (乙酸乙 2 5 3 2 5 酯),有机物B 经过碱性条件下水解再酸化形成有机物C ( ),有机物C 与 SOCl 作用通过已知条件Ⅱ生成有机物D ( ),有机物D 与邻氯苯胺反应生成有 2 机物E ( ),有机物E 经已知条件Ⅲ发生成环反应生成有机物F ( ),据此分析。 精品资源 ·备战高考 2020 年高考真题 ·母题解密 【详解】(1)根据分析,有机物A 为乙酸乙酯,在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制备,反应方程 A 式为CH COOH+CH CH OH 浓硫酸 CH COOC H +H O ;该反应为可逆反应,若想提高乙酸乙酯的产率需要 3 3 2 3 2 5 2 及时的将生成
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