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* * * 定量定性确定有机物结构 第三讲 积木1、特征含量→化学式 确定步骤 确定方法 分子量 确定 a%-氧的含量 n-氧原子个数 化学式 确定 4Ar(C)≡3Ar(O) 12Ar(H)≡Ar(C) Ar(N)+2Ar(H)≡Ar(O) 注意运用： 【知识巩固】 引例、 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答： ⑴ 该化合物分子中含有几个氧原子________， ⑵ 该化合物相对分子质量是___________， 16n 0.4776 ＝33.5n n=4， M(A)=134 130M(A)110 【知识巩固】 引例、 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答： ⑶ 该化合物的化学式（分子式）是_________， ⑷ 该化合物分子中最多含有_____个羰基(C=O) 官能团。 134-64 12 ＝5…10 分子式：C5H10O4 C5H10O4 从组成不饱和度推知 A中最多含一个C=O 积木2、特征现象→官能团 　 可能有的官能团 特征现象 使Br2的四氯化碳溶液褪色 有C=C、 -C≡C- 与钠反应产生H2 有-OH 积木2、特征现象→官能团 　 可能有的官能团 特征现象 遇FeCl3溶液显紫色或与浓溴水作用产生白色沉淀 有Ar-OH 有-COOH 与NaHCO3溶液反应产生CO2 　 可能有的官能团 特征现象 能使酸性KMnO4 溶液褪色 银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀 有 C=C或-C≡C-、 Ar-CH＜、-CHO、酚类 有-CHO 积木2、特征现象→官能团 　 可能有的官能团 特征现象 使滴有酚酞的氢氧化钠溶液红色慢慢褪去 有-COO- 能与羧酸作用形成香味的液体 有醇羟基(- OH) 积木2、特征现象→官能团 引例 有机物A能与小苏打溶液反应并放出大量CO2。 A：-COOH 【知识巩固】 A有如下衍变， KMnO4 -COOH A(C H10O ) Br2水 A：C=C -CH- A： 2 9 试推导A的结构： A： -CH= COOH CH2 溶液褪色 或 -CH = COOH CH 积木3点、特征产物→官能团 加 聚 物 C=C C=C-C=C C=O 积木3点、特征产物→官能团 缩 聚 物 [ -O-R-CO-] n [-O-R-O-CO-R-CO-] n HO-R-OH+HOOC-R-COOH 酚醛树脂类 苯酚与对应的醛 HO-R-COOH 成环物 O-R-CO HO-R-COOH R-CH OOC COO CH-R R COO COO R HOOC-R-COOH+HO-R-OH Ｏ Ｏ Ｏ CR2 CR2 CR2 R2C=O 积木3点、特征产物→官能团 CH2－ CH2－CH2－COOH OH CH3－ CH－CH2－COOH OH CH3－ CH2－CH－COOH OH 内酯五元环 内酯五元环 交酯八元环 交酯六元环 【知识巩固】 引例、某芳香族化合物A、B，分子式均为C8H8O3。在浓硫酸催化脱水作用下，A可以转化为含有三个六元环的化合物C，B可以转化为含有二个六元环的化合物D。根据上述信息回答下列问题： 请写出： (1) A中含氧官能团名称_______________， (2) C的结构简式____________________， D的结构简式_________________________。 引例2： 已知某有机物A的水溶液显酸性，遇 FeCl3不显色；I和J互为同分异构体。各有机物的相互转化关系如下图 A C11H12O5 NaOH 水溶液 B G H＋ H+ H J 浓硫酸 △ I 五元环 K 加聚物 CH2 CH CH2COOH OH L 缩聚物 C7 C4 * *