陈毅辉配位化学.ppt

有机化学 3.苯环作为取代基命名 CHO CO2H SO3H 奥林匹克化学 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 ? ? ? ? –CO2H, –SO3H, –CN, –CHO与苯环相连时； 带较长烷基(C6)或取代基较复杂时； 分子中有多个苯环，以任一苯环为母体命名都 有困难时； 取代基上带官能团时。 CH3 有机化学 2-苯基庚烷 CH3 CH(CH2)4CH3 CH3CH2CH CHCH3 2-甲基-3-苯基戊烷 CH2(CH2)5CH3 1-苯基庚烷 CH CH2 苯乙烯 CH2CH2 1,2-二苯基乙烷 CH 三苯基甲烷 CH2CH2OH 2-苯基乙醇 奥林匹克化学 奥林匹克化学 COOH COX CN CHO C O OH R NH2 OR SO3H COOR CONH2 有机化学 当分子中含有2个以上官能团和取代基时，按下列 顺序确定主官能团： 有机化学 4. 二取代苯的命名 ? 2个取代基非母体官能团(1,2- 邻-；1,3- 间-；1,4- 对-) ? 多取代苯(确定主官能团，按最低系列原则编号) CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1,2-二甲苯 邻-二甲苯 1,3-二甲苯 间-二甲苯 1,4-二甲苯 对-二甲苯 奥林匹克化学 有机化学 奥林匹克化学 （二）芳香烃的主要化学性质 奥林匹克化学 有机化学 1.亲电取代反应 (1)硝化反应 NO2 浓HNO3 浓H2SO4 50 ~ 55℃ ＋ H2O 98％ 硝基苯 有机化学 反应机理 HO-NO2 + H2SO4 H2O NO2 + HSO4 H2O NO2 + H2SO4 H3O + NO2 + HSO4 －H + NO2 ??络合物 奥林匹克化学 NO2 H NO2 奥林匹克化学 有机化学 (2)磺化反应 25℃ SO3H 苯磺酸 + H2SO4-SO3 浓H2SO4 + 75℃ SO3H 奥林匹克化学 有机化学 反应机理 SO3 H O S ??? O O??? + SO3 －H SO3H H+ 奥林匹克化学 有机化学 (3)卤化反应 + X2 X + HX 反应活性：F2 Cl2 Br2 I2 + Br2 + Cl2 Br Cl + HBr 80% + HCl 86% FeX3 或 Fe FeBr3 或 Fe FeCl3 或 Fe 奥林匹克化学 有机化学 反应机理 Br2 + Fe + FeBr3 FeBr3 Br Br Br FeBr3 Br FeBr3 Br + Br + Br H FeBr3 Br H Br Br + HBr + CH3CH2Br CH2CH3 + HBr 奥林匹克化学 AlCl3 有机化学 (4) Friedel—Crafts反应 (A) 烷基化反应 奥林匹克化学 有机化学 反应机理 CH2CH3 H CH3CH2Cl + AlCl3 CH3CH2 AlCl4 + CH3CH2 AlCl4 H CH2CH3 有机化学 凡能形成碳正离子中间体的试剂也能作为烷基化试 剂： + CH3CH2OH + CH2 CH2 CH2CH3 + H2O CH2CH3 H2SO4 AlCl3 HCl 95℃ CH(CH3)2 C(CH3)3 + CH3CH CH2 CH3 + CH3C CH2 AlCl3 HCl 95℃ H2SO4 (CH3)3COH 奥林匹克化学 奥林匹克化学 AlCl3 有机化学 (B) 酰基化反应 O C R + HCl O + R C Cl (RCO)2O CH2R Clemmenson 还原 Zn(Hg) HCl 奥林匹克化学 有机化学 反应机理 O R C Cl + AlCl3 O + AlCl4 O + R C R C O O C R H+ C R H CH3CH2CH2Cl + AlCl3 CH3CH