大学化学(有机物医学)第十四章杂环化合物和维生素.pptVIP

酮式 烯醇式 （药物分子中） 烯醇式 （生物体中） 尿酸 （主要） 腺嘌呤 (A) 指出核酸碱基中杂环衍生物的名称 鸟嘌呤 (G) 鸟嘌呤 (G) 胞嘧啶 (C) 胸腺嘧啶 (T) 尿嘧啶 (U) 胞嘧啶 (C) 核糖核酸 (RNA) 脱氧核糖核酸 (DNA) 腺嘌呤 (A) 下列化合物含有哪些杂环母核？ Cl - 维生素B1 嘧啶 噻唑 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 吡啶 呋喃 嘌呤 生物体内具有显著生理活性的含氮 常用的沉淀剂（生物碱试剂）： 生物碱 生物碱盐 H+ OH- （难溶于水） （ 易溶于水） 溶解性——用于提取、精制生物碱 沉淀反应——用于检验生物碱 碘化汞钾、碘化铋钾、苦味酸、鞣酸等 有机化合物 四、生物碱 1. 生物碱的通性 小檗碱（黄连素） 异喹啉 bò 来源——黄连 作用——抗菌、消炎 茶碱 来源——茶叶 作用——收敛、利尿 7位N-CH3——咖啡因 嘌呤 2. 常见的生物碱 异喹啉 R R’ -H -H 吗啡 -CH3 -H 可待因 -COCH3 -COCH3 海洛因 来源——罂粟（鸦片） （白粉、二乙酰吗啡） CH3COCl 二乙酰吗啡 吗啡 体内分解 呋喃 罂粟——美艳的罪恶 骨瘦如柴的吸毒者 镇痛药 咳嗽水含磷酸可待因复方口服溶液俗称 1 4 对氨基苯磺酰胺（磺胺） 第一个治疗全身性细菌感染的特效药 优点：抗菌谱广，对链球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用 磺胺嘧啶（SD） 中效 口 磺胺甲基异 恶唑 （SMZ） 短效 五、磺胺类药物 抑菌机制 670pm 690pm 230pm 240pm 对氨基苯甲酸 对氨基苯磺酰胺类 二氢叶酸 蝶啶衍生物 对氨基苯甲酸 谷氨酸 1. 命名 (1) 掌握12种杂环的中、英文名称及结构式 (2) 能指出化合物中的杂环母核 掌握五、六元杂环亲电取代反应的规律 3. 懂得比较含氮化合物的碱性强弱次序 4. 懂写杂环衍生物的酮式 烯醇式 2. 结构（闭合共轭体系） 性质（芳香性） 5. 掌握磺胺类药物的基本结构 小 结 * * 这三种杂环化合物的芳香亲电取代反应都容易进行（相对于苯），因为苯是六原子六电子共轭体系，而这三个杂环化合物为五原子六电子共轭体系，电子云密度均高于苯。 * 三种杂环化合物互相比较，吡咯最宜发生亲电取代，噻吩最难，与杂原子的电子效应有关。从电负性来看，三者均有吸电子诱导效应，O(3.5)N(3.0)S(2.6)，从共轭效应来看，均有给电子共轭效应，NOS，综合两种电子效应，N对环贡献的电子最多，S最少。 改错： 第十四章习题 习题集：p107 3. ……哪些杂环母核 p200 14-3(7) 或：2,6-二羟基嘌呤 p108 2.(1) B12: 和吡咯环、呋喃环 3.(5) 和吡咯环 第十四章芳香杂环化合物 （第二节 维生素 —— 自学） 二 五 三 四 一 生物碱 分类和命名 五、六元杂环的化学性质 重要的 杂环衍生物 磺胺类药物 芳香 杂环化合物 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 一、芳香杂环化合物的分类与命名 1. 分类 单杂环 五元杂环 1 2 3 4 5 呋喃 furan 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 thiophene pyrrole 噻吩 吡咯 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 噻唑 吡唑 咪唑 thiazole pyrazole imidazole 六元杂环 pyridine pyran pyrimidine pyridazine pyrazine 吡啶 吡喃 嘧啶 哒嗪 吡嗪 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 芳香性？ 稠杂环 嘌呤 purine 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 喹啉 异喹啉 吲哚 丫啶 口 quinoline isoquinoline indole acridine 蝶啶 pteridine 2. 命名 3-甲基-2-溴噻吩 （β-甲基-α-溴噻吩） β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺 （烟酸、尼克酸） （烟酰胺、尼克酰胺） 烟酸 + 烟酰胺 维生素PP（属B族维生素） N-甲基-5-羟基咪唑 杂原子编号顺序：O S NH N 5-苯基噻唑 3-甲基吲哚 （粪臭素） （1-甲基-5-羟基咪唑） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 7