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摘 要
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸是一种重要的染料中间体,主要用于制造M型活性染料和酸性染料,在染坊工业有着巨大的应用价值。实验以4-硝基氯苯-2-磺酸为原料,经硝化、碱性水解、选择性还原等反应成功制备了2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸,通过FT-IR、1H-NMR和MS等检测所制备的最终产物,结果与目标产物一致。 研究了反应条件的影响,在优化条件下,总收率为16.6%。该合成方案具有路线短、污染小、易实现等优点。
关键词:染料中间体;硝化反应;碱性水解;选择性还原;优化条件
Abstract
2 - amino -4 - nitrophenol -6 - acid is an important dye intermediates, which is mainly used in the manufacture of M-reactive dye and acid dye. It has tremendous value in Ranfang industry.2 - amino - 4 - nit rophenol - 6 - sulfonic acid was synthesized by a process starting from nit ration of 4 - nit rochlorobenzene - 2 - sulfonic acid , followed by base hydrolysis ,selective reduction in - turn. The preparation of the final product has been test by FT-IR, 1H-NMR and MS with the goal of consistent results.The factors which influence the reactions were studied on the optimum conditions , the overall yield is 16.6%.The scheme has the advantages of a shou line ,a low pollution, easy to realize and so on.
Keywords: Dye Intermediate;Nitration Reaction; Basic hydrolysis; ? Selective Reduction; Optimum Conditions
目 录
中文摘要1
Abstract 2
绪论4
1.1 染料的概念4
1.2 染料的分类4
1.3 染料的命名6
1.4 我国染料工业现状8
1.5 本课题研究的内容9
1.6 本课题研究的意义11
2 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的合成12
2.1 实验药品和仪器12
2.1.1 实验原料12
2.1.2 实验试剂13
2.1.3 实验仪器13
2.2 原料预处理14
2.3 实验方法14
2.3.1 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化14
2.3.2 2,4-二硝基氯苯-6-磺酸的碱性水解15
2.3.3 2,4-二硝基苯酚-6-磺酸的选择性还原16
2.4 实验结果与讨论16
2.4.1 硝化反应16
2.4.2 水解反应18
2.4.3 还原反应18
3 总结20
4 致谢21
5 参考文献22
6 附图23
1 绪 论
根据目前我国染料工业的发展现状以及进一步发展的需要,本课题我们选择了以廉价易得的4-硝基氯苯-2-磺酸为原料,探索开发高效率、短路线、低污染、易实现的方案来合成2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸。2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸是一种重要的染料中间体,主要用于制造M型活性染料和酸性染料;[1]另外,它还可以用作药物中间体合成多种药物,在这里我们重点讨论它在染料工业的应用。
1.1 染料的概念
染料是能使纤维和其他材料着色的物质,分天然和合成两大类。染料是有颜色的物质。但有颜色的物质并不一定是染料。作为染料,必须能够使一定颜色附着在纤维上。且不易脱落、变色。1856年Perkin发明第一个合成染料--马尾紫,使有机化学分出了一门新学科--染料化学。20世纪50年代。Pattee和Stephen发现含二氯均三
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