N－芳基咪唑化合物合成研究本科毕业论文.doc

扬州大学本科生毕业论文 PAGE PAGE 30 目 录 摘要…………………………………………………………………………………………1 ABSTRACT……………………………………………………………………………………1 1.引言 ………………………………………………………………………………………2 2.实验部分 ………………………………………………………………………………4 2.1仪器与试剂………………………………………………………………………………4 2.2 配体4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2，2-二联吡啶的合成……………………………5 2.2.1 二乙酰吡啶基吡啶季铵碘盐的制备………………………………………………… 2.2.2查尔酮的制备…………………………………………………………………………5 2.2.3 配体化合物4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-2,2-二联吡啶的合成…………5 2.2.4 配体化合物的红外谱图和核磁谱图…………………………………………………6 2.3 联吡啶参与催化芳基咪唑的合成………………………………………………………7 2.3.1 反应方程式及合成方法………………………………………………………………7 N-苯基咪唑的合成………………………………………………………………7 N-苯基-4-甲基咪唑的合成………………………………………………………8 N-4-乙酰基苯基咪唑的合成……………………………………………………8 N-4-甲基苯基咪唑的合成………………………………………………………9 N-4-苯基苯基咪唑的合成………………………………………………………9 N-4-甲氧基苯基咪唑的合成……………………………………………………11 N-4-硝基苯基咪唑的合成………………………………………………………12 3.结果与讨论 ……………………………………………………………………………14 4.致谢 …………………………………………………………………………………17 5.主要参考文献……………………………………………………………………………18 6.附录 …………………………………………………………………………………21 N－芳基咪唑化合物合成研究 班级：制药工程0601 姓名：吴立浩 指导老师：王存德 教授 摘 要 以芳卤（溴苯、对溴甲苯、对溴硝基苯等）和咪唑为原料，DMF 为溶剂，Cs2CO3 为碱，CuI 作为催化剂，取代联吡啶为配体，在氮气保护下，120 oC 反应, 以较高产率合成了一系列的 N-芳基咪唑化合物。目标化合物的产率在 50 – 97 % 之间，溴苯及咪唑上的取代基对目标产物的收率有着重要的影响。 关键词: 溴苯; N-芳基咪唑；咪唑；联吡啶 Study on synthesis of N-arylimidazole compounds ABSTRACT A series compounds of N-arylimidazole were effectively synthesised with arylhalide (bromobenzene，p-bromotoluene，p-bromonitrobenzene and so on )and imidazole by using Cs2CO3 as a base，CuI as a catalyst，substituted bipyridine as a ligand in DMF solvents in good yields at 1200C under N2. The yield of target compounds is between 50 and 97 %，The substituent of bromobenzene and imidazole has an important effecting to the yields of the target product Key words: bromobenzene；N-arylimidazole；imidazole；bipyridine 一、引 言 咪唑类化合物是一类倍受化学家们关注的物质，由于这类化合物普遍具有良好的质子授-受性能和络合配位性能，因而享有“生物催化剂”、“生物配体”之美誉[1]。又因为咪唑是一种含有两个氮原子的五元杂环化合物，其具有一个闭合的大π键，其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子，因此它具有芳香性，既显弱酸性，又能显弱碱性。这就决定了咪唑发生化学反应(特别是取代反应)的多样性。即生成衍生物的多样性[2];也决定了咪唑类化合物