脂肪烃和脂环烃.pptxVIP

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第二章 脂肪烃和脂环烃;学习要求: 1.掌握烷烃的系统命名 2.了解烷烃的构造异构,正确书写烷烃的构造式 3.理解碳原子的SP3杂化和σ键的特点 4.掌握烷烃的取代、氧化和裂化反应;第一节 烷烃;一、烷烃的通式和同分异构现象;他们的分子式和构造式如下:; 1)烷烃的通式:CnH2n+2 2)烷烃的同系列和同系物 ;2.同分异构体; 在烷烃中,从含4个碳原子的烷烃开始,出现 碳链异构。随着碳原子数目的增加,同分异构体的数目迅速增多。;1.写出C6H14的碳链异构体;二、烷烃的结构和命名;2.碳原子的sp3杂化;sp3杂化过程;σ键的特性: 成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大,可极化性较小 。 ;补充:乙烷的构象 由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。;补充:正丁烷的构象; 正是因为烷烃分子中的碳原子基本保持109.5°的键角(也就是四面体结构),所以除乙烷外,其他烷烃分子的碳链并不是呈直线形排列的,而是曲折地排布在空间,一般呈锯齿型排列。例如己烷的碳链结构可表示如下: 虽然烷烃分子中的碳链排列是曲折的,但为方便起见,书写构造式时,仍将其写成直链形式。 ;三、烷烃的命名;2. 烷烃的命名; ;用普通命名法命名下列化合物:;(1)烷基的命名;常见烷基; 常见亚烷基;2.系统命名法(IUPAC命名法); ①选母体(或主链) 选择分子中最长的碳链作为母体),若有两条或两条以上等长碳链时,应选择支链最多的一条为母体,根据母体所含碳原子数目称“某烷”。; ② 编号 遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号,得到两种不同编号的系列,则顺次逐项比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。 ;从左至右: 2 7 8(最低系列) 从右至左:③ ④ ⑨ 2,7,8-三甲基癸烷; ③写出全名称 按照取代基的位次(用阿拉伯数字表示)、相同取代基的数目(用中文数字“二、三……”表示)、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。 注意:阿拉伯数字之间用“,”隔开;阿拉伯数字与文字之间用“-”相连;不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”(见烯烃),较优基团后列出的原则处理。 ;⑴;2.写出5-甲基-3,3-二乙基-6-异丙基壬烷的结构式,并指出各碳原子的类型。;四、烷烃的性质;3.熔点(mp) 同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。对于烷烃,C3以下的变化不规则,自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高,其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。 4.相对密度 烷烃相对密度小于1,随分子量的增加逐渐增大。 5.溶解度 烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。;6.折射率 折射率是液体有机化合物纯度的标志。各脂烃同系列中,同系物的折射率随分子中碳原子数目的增加而缓慢加大。 ;试按沸点由高到低的顺序排列下列化合物:(不查表);(二)烷烃的化学性质; 烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段,通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物,可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代:;在漫射光或热的作用下,烷烃发生卤代反应:; 上述卤代反应均属于自由基取代反应。自由基取代反应是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。它包括链引发、???增长和链终止三个阶段。 ;例:甲烷氯代反应机理;烯丙基自由基 3°自由基 2°自由基 1°自由基 甲基自由基;丙烷的氯化反应:;异丁烷的一元氯化反应:; 2. 氧化反应; 4. 裂化反应 烷烃在没有氧气存在下进行的热分解反应叫裂化反应。;烷烃的化学性质为什么相对稳定?为什么说烷烃的卤代反应主要指氯代和溴代?;(六)烷烃的主要来源和制法;作业: P25 2(4),(5), 6

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