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二氯双环庚烷实验报告 　　篇一：7,7-二氯双环庚烷的制备 　　7,7-二氯双环庚烷的制备 　　摘要:利用季铵盐生成卡宾与不饱和键加成是一种常用的成环方法,本实验就利用二氯卡 　　宾与环己烯反应来制备7,7-二氯双环庚烷 　　关键词:环己烯、氯仿、7,7-二氯双环庚烷、二氯卡宾、相转移催化 　　Abstract: The use of quaternary ammonium salts generated carbene 　　adducts with unsaturated bonds into the ring is a common way to prepare this experiment 7,7-dichloro-bicyclo on the use of Dichlorocarbene and cyclohexene reaction Geng alkyl 　　Keywords: cyclohexene, chloroform, 7,7-dichloro-bicyclo heptane, 　　Dichlorocarbene, phase transfer catalysis 　　前言: 　　1. 二氯卡宾是有机合成中重要的中间体，与环己烯的加成反应是二氯卡宾典型反应 ， 其 　　产物7,7-二氯双环[ ]庚烷是重要的医药中间体． 　　[1] 　　2.在有机化学反应中，碳正离子、碳负离子和碳自由基是三类重要的中间体，与之对应的是 　　亲核反应 （取代和加成）、亲电反应（取代和加成）和自由基（取代和加成 反应三大反应类型。而碳自由基中，卡宾（或称为碳烯）是碳自由基中应用最广泛的。二氯卡宾因其结构中 2 个氯原子的孤电子共轭作用，使其较为稳定，因此在卡宾中应用最多。传统利用二氯卡宾制备三元环的方法是在无水叔丁醇中用叔丁醇钾与氯仿反应。该方法反应时间长，产率偏低。但加入少量相转移催化剂，则可和 NaOH 溶液代替叔丁醇钾，同时大幅缩短反应时间， 　　[2-4] 　　提高产率。因此，在有机化学实验教材中，常将 7,7-二氯双环 ［］ 庚烷或扁桃酸的制备作为例子 　　3. 7,7-二氯双环的庚烷的制备目前有多种制备方法,但多数都是寻早更好的相转 　　移催化剂,如讨以环己烯和氯仿为原料，在 NaOH 溶液中，用PEG-400 作为相转移催化剂合 　　[5] 　　成 7,7-二氯双环［］庚烷可得到54%的产率. 　　4.相转移催化剂技术目前广泛应用于各类化学中,且其应用范围在不断地扩大,在过渡金属 　　有机催化合成中,可以利用相转移催化剂可以发挥过渡金属催化的多样性,在炭基反应,偶联 　　[6] 　　反应,烃化反应中有重要应用 　　结果与讨论 　　实验原理 　　主反应 　　副反应 　　反应机理 　　实验装置选取: 　　二氯卡宾是非常活泼的中间体,极易与其他物质反应,因此选用了相转移催化剂TEBA来尽量避免卡宾与水的反应,同时为了使反应进行彻底和滴加NaOH溶液,和实时监控温度范围,选取了带有恒压滴液漏斗和温度计的回流装置;反应完毕后产物中有水相,有机相,也有可通过加水溶解的固体,为了分离出有机相,需要用到分液装置,同时为了将水相中残余的有机物分离出来,还要用到萃取装置;鉴于产物沸点较高的特点且高温下易分解和被氧化,选取了减压蒸馏装置来分离提纯产物. 　　物 理 常 数 表 　　实验现象分析: 　　1. 由于 　　NaOH溶解放热,溶解NaOH的过程中, 能明显感觉到杯壁变热 　　2. 滴加NaOH一段时间后,溶液沸腾,温度计显示的温度大幅度上升,这是因为该反应是放热反应. 　　3. 加热过程中,能看到回流现象,是由氯仿蒸汽上升遇冷凝结造成的. 　　4. 在反应过程中,会生成HCl,而HCl进一步与NaOH反应生成NaCl,氯化钠本身在水中的溶解度不是很大,且本实验当中,整个反应体系只有9mL水,无法完全溶解生的NaCl,过剩的NaCl便以固体的形式析出来 　　5.分液过程中,由于有机相是氯仿和产物及其他有机混在一起,因此有机相出现在下层并呈现出比水相更深的颜色 　　产物产率误差分析及波谱分析 　　产率误差分析:本实验产率很高,主要是氯仿造成. 　　核磁共振氢谱 　　由图知对应的是1,2号碳原子上的氢,对应的是3,4上面对应的氢,对应的是5,6上的氢 　　红外光谱 　　由图中读出:峰值和2858cm是饱和的-CH2-振动. 　　-1 　　峰值对应C-H变形振动 　　-1 　　峰值对应C-Cl伸缩振动 　　-1 　　-1