几种磺化杯芳烃与一系列麻醉剂分子的键合行为-有机化学专业论文.docxVIP

中文摘要中文摘要 中文摘要 中文摘要 杯芳烃作为一类令人注目的有机超分子主体化合物，由于其下缘的酚羟基、 芳环上缘以及桥链部分都易于衍生化而被认为是(：几乎)具有无限可能性的大 环受体分子。其中磺化杯芳烃是一类重要的杯芳烃衍生物，不仅拥有良好的水 溶性而且具有良好的生物兼容性，例如它可以络合一些生物活性分子，氨基酸、 多肽、核苷酸、甾类化合物、乙酰胆碱以及蛋白质，并且具有抗病毒，抗菌， 抗血栓，酶抑制等生物活性。借助于杯芳烃的富电子空腔及磺酸根的协同作用， 磺化杯芳烃展现了出众的键合能力，使得其在分子识别／传感、双亲性物质、晶 体工程、催化和医学领域等方面受到了广泛的关注。因此，磺化杯芳烃的分子 识别一直是超分子化学研究领域的研究热点之一。特别是磺化杯芳烃与药物分 子形成的主客体包合物可用作新的治疗制剂，在增DH至,5物分子生物利用度和／或 减少药物毒性方面具有潜在的应用价值。为了可以更加全面、更加深刻地探究 磺化杯芳烃的分子识别行为，本文系统研究了磺化杯[4]芳烃，磺化杯[5]芳烃及 磺化硫桥杯[4]芳烃主体与一系列麻醉剂分子以及孔雀石绿分子的键合行为。本 论文进行了如下几方面的工作： (1)简要阐述了超分子化学的概况，回顾了杯芳烃的发展进程，重点评述了 以杯芳烃为受体的分子识别研究所取得的重要成果：和必威体育精装版进展。 (2)通过核磁及单晶结构研究了磺化杯[4】芳烃，磺化杯[5]芳烃及磺化硫桥 杯[4]芳烃主体与麻醉剂分子——普鲁卡因，丁卡因，利多卡因，辛可卡因以及 普鲁卡因胺的键合模式，然后又通过等温量热滴定的方法研究了主客体键合的 稳定常数和热力学参数。由于主客体分子质子化程度受溶液pH影响，因此所有 研究主客体键合模式的实验均在两种pH条件(pH 2,0和pH 7．2)下进行；而根据 临床用药规定，讨论包合物稳定性和热力学起源的实验在生理条件(pH 7．2)下 进行。 (3)研究了磺化杯[4]芳烃和磺化杯[5]芳烃主体与孔雀石绿分子的键合行 为。由于孔雀石绿分子具有电化学活性，利用循环伏安实验研究了主客体包合 物的电化学行为并与单纯客体的电化学性质进行比较，证明了孔雀石绿在以包 合物形式存在的条件下更难被还原。 关键词：磺化杯芳烃分子识别包合物结构热：力学 电化学行为 T Abstract——————————————————————————————————————————————一一——————————————————————一 Abstract ——————————————————————————————————————————————一一——————————————————————一 Abstract Calixarenes．represent one of the most widelY studied classes of organic suDramolecular hosts，and are described as“macrocycles with(almost)unlimited possibilities”due to their facile modification．As a typical class of water-soluble calixarene derivatives，P．sulfonatocalix[n]arenes(SCnAs)，are in possesmon of water solubility and biological compatibility,moreover,the SCnAs family are endowed the versatile complexation properties for kinds of guest molecules，which enable SCnAs open up highly diverse applications in molecular recognition／sensing，amphiphiles， crystal engineering，catalysis，and some other biomedical applications·Especially their Dhamaceutical applications：complexation of pharmacologically active compounds· Such host．guest complexes have been investigated in view oftheir potential use as new therapeutic formulations，designed to increase the bioa～’aila