有机物原子共面问题.docVIP

PAGE \* MERGEFORMAT PAGE \* MERGEFORMAT 1 分子中原子共面问题 一、几个特殊分子的空间构型 1.常见分子的空间构型： ①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。 （1）熟记四类空间构型 中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。 甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上；凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型；5个原子中最多有3个原子共平面。 乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上；凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面；凡是位于苯环上的12个原子共平面。 （2）理解三键三角 三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。 三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。 2.单键的转动思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为?，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。 2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子?中共平面原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子?中，共面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。 【例题】 例1、请分析苯乙炔分子中最多有多少个原子共平面? 例2：有机物分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 例3：结构式为的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？ 1苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。， 2、分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知分子中所有的原子可以共面。 3、分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，分子中至少有9个碳原子共平面。 7、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是 （ ） A．盆烯是苯的一种同分异构体 B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C．盆烯是乙烯的一种同系物 D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应 8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 （ ） A．分子式为C25H20 B．分子中所有原子有可能处于同一平面 C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D．分子中所有原子一定处于同一平面 9 —C≡C—CH=CF2 （1）最多有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共线？ （3）有几个不饱和碳原子？