金合欢醇羟基溴取代反应研究.PDF

维普资讯 卷增刊 林 产 化 学 与 工 业 Vo1．24Supplement 年 8月 ChemistryandIndustryofForestProducts Aug．2004 金合欢醇羟基的溴取代反应研究 孙 震 ，赵振 东 。李冬梅 ，刘先章 (中国林业科学研究院 林产 匕『学工业研究所 ．江苏 南京 210042) U 、‘Z 喃 要 ：通过使用 自行合成的高效溴取代试刺二溴三苯基膦．成功地从金合欢醇合成了金合欢基溴 ．并用化 学分析的方法测定其含量 。主要反应条件为：苯作溶剂．室温反应 3h。因为二溴三苯基膦遇水极易分解，因 比反应中使用的溶剂需要进行干燥处理。溴化反应时为r除去反应中生成的HBr，需要加入吡啶使之成盐 昕出。反应完毕后，通过蒸除溶刺然后加入正己烷溶出金 台欢基溴的方法除去反应中生成的三苯基氧化膦 。 奉合成反应具有操作简单和得率较高的特点 ．可以应用于其他类似萜烯醇类化合物。 关键词 ：金合欢醇 ；二溴三苯基膦；溴取代反应 中图分类号：TQ35l_471；0624．33 文献标识码：A 文章编号 ：0253—2417(2004)SO一0069—04 RESEARCH ON BROM O—SUBSTITUTION OF HYDROXYL GROUP OF FARNESOI SUN Zhen．ZHAO Zhen—dong．LIDong—mei．LIU Xian—zhang (InstituteofChemicaIIndustryoJ’ForestProdu~’ts．CAF．Nanjing210042，China) tbstract：In thispaper．farnesylbromide issuccessfully synthesized by using thehighly efficienthalide- ：eplacementreagentPh3PBr!prepared inthelab．andthecontentofthebromideisanalyzedwithachemical malyticalmethod．Typicalreaction conditionsare：room temperatureand3h in benzeneasa solvent．Since h3PBr!iseasytobedecomposedinthepresenceofwater．thesolventusedinthereactionshouldbedriedin ~dvance．TogetridofHBrresulted during thebromo—substitution，pyridinewasaddedtO saltitOUt．The ；olutionwasdistilledafterthereactionwascompletedtOremovethesolvent．thenhexanewasaddedtOresolve hebromide，andthusPh3PO producedduringthereactioncouldberemoved．ThereactioniseasytOoperate． Mthhighyield，canbeappliedtOotherterpenolsaswel1． Keywords：farnesol；dibromotriphenylphosphine；bromo—substitution 嗅化物是有机合成中非常有用的一类中间体，萜烯基溴化物对于萜烯类化合物的深加工具有较大 义。如金合欢基溴是合成活性物质角鲨烯的最重要 中间体之一 。以往对于萜类 卤化物的研究主 汁对萜烯烃类的卤化氢加成反应制备萜烃类卤化物而进行的： ，其 目的是以此进一步合成相应 类或醇类化合物 。例如乙酸龙脑酯、香叶酯和橙花酯等 一，也有用于合成其他类型的化合物如香叶 收稿 日期 ：2003—07—09 基金项 目：国家 自然科学基金资助项 目 作者简介 ：孙 震 (1973一)．男 ，江