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四. 烷烃的物理性质 (Physical Properties of Alkanes) （自学） 五. 烷烃的反应 (Chemical Reactions of Alkanes) 1. 卤化反应 概述： 烷烃和卤素（Cl2、Br2）在暗处不发生反应，但在光照时反应猛烈甚至引起爆炸。 卤化反应：烷烃分子中的氢原子被卤素取代的反应。 例： 注意：得到混合物，控制条件，可使某一种产物占主要。 合成上无价值，重要性在于机理的研究。 1). 氯化反应的机理 反应机理：反应经历的过程。是综合实验事实作出的理 论假设。公认的机理，能够解释实验事实。 链引发 链增长 链终止 …… ①. 具有链引发、链增长、链终止的反应在化学上叫自由 基反应（自由基链反应，连锁反应）。 ②. 决定反应速度的步骤是 链增长反应中的 夺氢过程 ③. 不同卤素的反应活性 氟＞氯＞溴＞碘 ④. 各种氢的相对反应活性 结论：叔氢＞仲氢＞伯氢 6个伯氢所得 2个仲氢所得 仲氢 / 伯氢= 仲氢的反应活性是伯氢的4倍。 36% 64% 叔氢 / 伯氢= 叔氢的反应活性是伯氢的5倍。 解释：三种氢的键裂解能为： 1°C-H 410.3Kj / mol 2°C-H 397.7Kj / mol 3°C-H 389.4Kj / mol 键裂解能越小，键越弱，越易均裂。 ⑤. 选择性（卤素对取代反应的选择性） 由于有机反应副反应多，若反应的选择性大，得到几种可能产物所占比例差别大。 若反应的选择性小，得到几种可能产物所占比例差别小。 * 第二章 烷 烃 (Alkanes) 一. 烷烃的同系列和异构 二. 烷烃的命名 三. 烷烃的构象 四. 烷烃的物理性质 五. 烷烃的反应 六. 烷烃的制备 第二章 烷 烃 (Alkanes) 概述： 烃是指只含有碳和氢两种元素的化合物。 烷烃指具有通式为CnH2n+2的碳氢化合物。 烷烃是一类饱和烃，分子中除碳碳键外，其他键被氢饱和。即碳原子结合氢原子的数目已达到饱和程度。 主要来源：天然气和石油。 用途：可作为燃料，也是现代化学工业的原料。 分类： 环状烃 链状烃 一. 烷烃的同系列和异构 (Homologous series and isomerism of alkanes) 1. 同系列 CnH2n+2 n为碳原子个数 n 分子式 构造式 命名 乙烷 C2H6 CH3CH3 2 甲烷 CH4 1 CH4 C3H8 CH3CH2CH3 3 丙烷 正丁烷、异丁烷 C4H10 4 2 正戊烷、异戊烷、新戊烷 C5H12 5 3 6 5 CnH2n+2 n为碳原子个数 n 分子式 构造式 命名 10 75 15 4347 20 366319 9 35 系差：CH2 同系列：凡具有一个通式，结构相似，化学性质相似，物 理性质随着碳原子数增加而有规律性的变化的化 合物系列。 同系物：同系列中的各个化合物彼此互称同系物。 构造异构体：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和 次序不同的异构体。 构造：指分子中原子互相连接的方式和次序。 构型异构体—— 构型—— 构象—— 构象异构体—— 2. 碳原子和氢原子的类型 叔碳（3°）：与一个氢原子相连的碳。 仲碳（2°）：与两个氢原子相连的碳。 伯碳（1°）：与三个氢原子相连的碳。 季碳：与四个碳原子相连的碳。 叔氢：与叔碳相连的氢原子。 仲氢：与仲碳相连的氢原子。 伯氢：与伯碳相连的氢原子。 季碳 伯碳 仲碳 叔碳 仲碳 仲碳 仲碳 仲碳 仲碳 仲碳 二. 烷烃的命名 (Nomenclature of Alkanes) 1. 普通命名（习惯命名法） 以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。 正表示直链： 异表示有下列结构的支链： 新表示分子中有季碳原子： 新戊烷 正己烷 例： 异己烷 新己烷 2. 系统命名法（IUPAC） IUPAC：International union of pure and applied chemistry CCS：Chinese chemical society 上述结构无法用普通命名（习惯命名法）法命名 1). 直链烷烃 以烷作为母体，十个碳原子以下用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用数字表示。 辛烷 十一烷 2). 支链烷烃 ①. 烷基的命名 烷基：烷烃分子中取掉一个氢剩下