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* 第3节 醛和酮 糖类 有机合成的中转站 第3课时 一、糖类具有怎样的特征? 绿色植物光合反应的产物 由C、H、O元素组成 常用通式Cn(H2O)m来表示、 曾称碳水化合物 二、糖类如何分类? 单糖(不能水解成更简单的糖) 二糖(1mol水解产生2mol单糖) 多糖(1mol水解产生多摩单糖) -葡萄糖、果糖 -麦芽糖、蔗糖 -淀粉、纤维素 思考下列问题: 特征 代表物 分类 葡萄糖 不水解,有还原性 蔗 糖 麦芽糖 无还原性,能水解 有还原性,能水解 淀 粉 纤维素 无还原性,能水解 单糖 二糖 多糖 糖的分类、代表物、特征: 分子式:C6H12O6 1、结构 结构简式: CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH 葡萄糖 2、物理性质 白色晶体、有甜味、能溶于水 3、化学性质: 应用:此反应在医学上可用于尿糖的检测。 (1)羟基的性质: ⑶人体内氧化反应-人体能量主要来源: C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O (2)醛基的性质: 4、用途 制药、制镜、制糖果 酯化 与新制Cu(OH)2反应 现象:有砖红色沉淀(Cu2O)生成。 从结构上看,糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或酮的有机化合物。糖类可分为单糖、二糖和多糖。 糖 类 单 糖 单糖是不能水解为更小糖分子的糖类。葡萄糖和果糖是两种重要的单糖,二者互为同分异构体,分子式为C6H12O6。葡萄糖和果糖的结构简式分别为: CH2OH C=O H-C-OH H-C-OH HO-C-H CH2OH C H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H CH2OH H O 葡萄糖 果糖 葡萄糖分子中有一个醛基和五个羟基,是一种六碳醛糖。葡萄糖可以发生银镜反应和酯化反应等。葡萄糖分子中的羟基和醛基还可以相互作用,生成环状半缩醛。 葡萄糖能发生银镜反应 果糖是自然界中甜度最大的单糖,是一种六碳酮糖。 核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,其结构简式分别为: H-C-OH H-C-OH H-C-OH CHO CH2OH H-C-H H-C-OH H-C-OH CHO CH2OH 核糖 2-脱氧核糖 二 糖 二糖又称双糖,一个二糖分子能水解成两个单糖分子。常见的二糖有麦芽糖和蔗糖。它们的分子式均为C12H22O11,但麦芽糖分子中有醛基,具有还原性,蔗糖分子中没有醛基。麦芽糖和蔗糖发生水解反应所得的产物不相同: 蔗 糖 1、物理性质: 无色晶体、易溶于水、有甜味 无还原性(无-CHO) 水解成一分子葡萄糖一分子果糖 2、化学性质: C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖) (果糖) 催化剂 C12H22O11 + H2O (蔗糖) △ 麦芽糖 (C12H22O11) 麦芽糖是白色晶体,易溶于水,有甜味,但不如蔗糖甜。 含有—CHO,能与新制氢氧化铜反应;水解反应。 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖) 催化剂 △ 多 糖 多糖是一个分子能水解成多个单糖分子的糖类。多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物。常见的多糖有淀粉和纤维素,它们的分子都是由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到的,组成通式为(C6H10O5)n。它们在性质上与单糖、双糖有很大的区别,没有甜味且不溶于水。它们水解的最终产物相同,都是葡萄糖: (C6H10O5)n+nH2O H+ △ nC6H12O6 淀粉或纤维素 葡萄糖 淀粉是植物的主要能量储备形式,也是人类膳食中糖类的主要来源。淀粉遇到碘溶液时会显蓝色是淀粉的一种特殊性质,利用这一性质可以鉴定淀粉的存在。 纤维素是自然界里分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主要成分,木材成分的50%和棉花成分的90%都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大,如棉花的相对分子质量为60万,苎麻纤维的相对分子质量几乎达到200万。 棉花 苎麻 纤维素的分子中约有几千个葡萄糖单元(C6H10O5),其中每个葡萄糖单元有三个醇羟基,它的组成通式也可以写成[C6H7O2(OH)3]n。纤维素比淀粉难以水解,但可以表现出醇的性质,如可以通过酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)、纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)等。 *
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