福建省初有机合成专题2015来-2002含答案.docxVIP

福建省化学竞赛预赛——有机合成专题 2015年 11-1用系统命名法命名化合物2和6。 11-2画出化合物3，4，5的结构简式。 11-3化合物1可由甲苯经下列两种方法合成，请画出7，8，9，11的结构简式。 11-4甲苯与9在硫酸存在下反应得到10的反应过程如下： 其中12,13是带正电荷的中间体，请写出12,13的结构简式。 12-1写出上述合成路线中步骤A-D所需的试剂及必要的反应条件。 12-2化合物14可用丙炔和丙酮按下列方法合成，请写出步骤E,F所需的试剂及必要的反应条件、化合物19、20的结构简式。 2014年 10-1请写出上述合成路线中G-N、P-R的结构简式并用系统命名法命名化合物O。（本题忽略各产物的立体异构体）。 10-2请分别指出反应G→I，J→K，L→P，M→O所属的反应类型。 10-3化合物O有几个手性碳原子？可能的旋光异构体数目有几个？ 2013年 9-1?写出上述合成路线中A—H的结构式。??????? 9-2?用系统命名法命名紫罗兰叶醇。??? 9-3?将紫罗兰叶醇分子中的—OH取代为—Cl，所得产物分子量虽然增大了，沸点却比紫罗兰叶醇低，请简要解释其原因。 10-1?请用系统命名法命名化合物J。 10-2?请写出上述合成路线中A—I所代表的试剂及必要的反应条件或中间产物的结构式。 2010年 9-1写出上述转化反应中主要产物(A)-(L)的结构式并指出哪些存在立体异构体(对映异构或Z,E异构)，若存在Z,E异构者，请用结构式表明Z,E异构体的构型。 9-2写出1-溴丁烷分子式相同的其他所用同分异构体(不包括立体异构体)的结构式并用系统命名法命名。 10-1请指出B,D,F三步反应各自所属的反应类型（加成反应、缩合反应、消除反应、取代反应）。 10-2用系统命名法命名化合物E,G。 10-3请写出B,D,F反应所需的反应试剂及必要的反应条件。 10-4反应步骤B除的到产物C以外，还得到C-2和少量C-3两种两种产物，它们都是C的同分异构体，请写出C-2和C-3的结构式。 10-5上述合成路线所得中间体化合物C还可用于制备化合物M： 请写出H,J,L三步反应所需的反应试剂，必要的反应条件及中间产物I,K的结构式。 2009年 第9题（8分）天然植物精油马郁兰油中含有一种令人愉快的柠檬样气味的化合物A（C10H16)，该分子为环状化合物，A经臭氧解得到两种有机物，其中之一化合物B（C8H14O2）的结构经由下列方法合成证实： 9-1请写出化合物A、B、D、E、F的结构式（不考虑立体异构体）。 9-2用系统命名法命名化合物C和D。 9-3 A臭氧解所得到的另一种有机物是什么？ 第10题（17分）多非利特是一种抗心律失常药，属甲磺酰胺类化合物。甲磺酰苯胺可由硝基苯经下列方法合成： 以乙烯和苯为原料合成多非利特的路线如下： 10-1写出上述合成路线中化合物11、13、14、15、16、20、21的结构式。 10-2写出上述合成路线中，反应A-J所需的试剂及必要的反应条件。 2008年 九．（12分）苯是重要的有机化工原料，由苯可以制得多种有机化合物。下面所列的是由苯制备一部分有机化合物的反应： 写出上述反应中的主要有机产物化合物A－J的结构式； 上述反应中，C→D，C→E，C→F，E→G，E→H，H→I分别属于什么反应类型（取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应）？ 实验室采用上述方法在制备化合物A的反应过程中，不断有氯化氢气体产生逸出，为避免污染空气，应如何处理？请写出处理氯化氢所需的实验装置和试剂名称。 十．（13分）抗高血压药物维普罗斯托（Viprostol）中间体化合物5的合成方法如下： 请写出上述合成路线中空格A－C所需的试剂； 化合物1可由乙烯、丙烯经下列步骤合成，请写出化合物6－8的结构式和空格D－G所需的试剂。 化合物1还可由1-戊炔经下列两种方法转化而得：（1）1-戊炔先与试剂J反应后再用试剂K处理，得到化合物1；（2）1-戊炔先与试剂L反应得化合物9，再用稀酸水溶液处理得化合物1。请写出J，K，L所代表的试剂并用系统命名法命名化合物9。 2007年 八、（10分）2,3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，可由丙烯为原料合成： 1．请写出上述反应式中A—E所代表的试剂及反应条件或产物的结构式； 2．请用系统命名法命名化合物F； 3．如何将2,3-二氢呋喃转变为四氢呋喃？请用反应式表示；如何用简单的化学方法检验2,3-二氢呋喃是否完全转化？ 4．四氢呋喃还可以由化合物G(C4H10O2)在少量硫酸存在下制得或由化合物H (C4H9ClO)在氢氧化钠作用下制得，请分别写出化合物G和H的结构式。 十、（10分）醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或