苯妥英钠的合成.docVIP

WORD完美格式 技术资料 专业整理 实验一 苯妥英钠的合成 (Synthesis of Phenytoin Sodium) 苯妥英钠为抗癫痫药，适于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛，及某些类型的心律不齐。 化学名为 5,5-二苯基乙内酰脲钠 （Sodium 5,5-diphenyl hydantoinate）,又名大伦丁钠(Dilantin sodium) 化学结构式为： C15H11O2N2Na 本品为白色粉末，无嗅、味苦。微有吸湿性，在空气中渐渐吸收二氧化碳析出苯妥英。 本品在水中易溶，水溶液呈碱性反应，溶液常因一部分被水解而变浑浊。，能溶于乙醇，几乎不溶于乙醚和氯仿。 一、目的要求 1．学习安息香缩合反应的原理和应用维生素B1及氰化钠为催化剂进行反应的实验方法。 2．学习有害气体的排出方法。 3.学习二苯羟乙酸重排反应机理。 4.掌握用硝酸氧化的实验方法。 二、实验原理 = 1. \* Arabic 1.安息香缩合反应（安息香的制备） 2.氧化反应（二苯乙二酮的制备） 3.二苯羟乙酸重排及缩合反应（苯妥英的制备） 4.成盐反应（苯妥英钠的制备） 三、实验方法 （一）安息香的制备（盐酸硫胺催化） = 1 \* Arabic 1.原料规格及用量配比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 苯甲醛 CP d 1.050 bp179.9℃ 盐酸硫胺 原料药 3. 氢氧化钠 CP 10ml 2. 操作 在lOOml三口瓶中加入3．5g盐酸硫胺(Vit.B1)和8ml水，溶解后加入95％乙醇30ml。搅拌下滴加2mol/L NaOH溶液10m1。再取新蒸苯甲醛20ml，加入上述反应瓶中。水浴加热至70℃左右反应1.5h。冷却，抽滤，用少量冷水洗涤。干燥后得粗品。测定熔点，计算收率。mp 136—l 注：也可采用室温放置的方法制备安息香，即将上述原料依次加入到lOOml三角瓶中，室温放置有结晶析出，抽滤，用冷水洗涤。于燥后得粗品。测定熔点，计算收率。 (二)二苯乙二酮（联苯甲酰）的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 安息香 自制 8.5g 0.04 1 硝酸(65%-68%) CP d 1.40 bp122℃ 2.操作 取8.5g粗制的安息香和25ml硝酸(65％-68％)置于lOOml圆底烧瓶中，安装冷凝器和气体连续 吸收装置[1]，低压加热并搅拌，逐渐升高温度，直至二氧化氮逸去(约1.5—2h)。反应完毕，在搅拌下趁热将反应液倒入盛有150ml冷水的烧杯中，充分搅拌，直至油状物呈黄色固体全部析出。抽滤，结晶用水充分洗涤至中性，干燥，得粗品。用四氯化碳重结晶(1:2),也可用乙醇重结晶(1:25)，mp．94—96℃ （三）苯妥英的制备 1.主要原料规格及用量比 名称 规格 用量 摩尔数 摩尔比 二苯乙二酮 自制 8g 0.03 1 尿素 CP 3g 0.05 1.66 15%氢氧化钠 CP 25ml 乙醇 95％ 40ml = 2 \* Arabic 2.操作 在装有搅拌及球型冷凝器的250ml圆底瓶中，投入二苯乙二酮8g，尿素3g，15％NaOH 25ml，95％乙醇40ml，开动搅拌，加热回流反应60min。反应完毕，反应液倾入到250mL水中，加入1g醋酸钠，搅拌后放置1.5h,抽滤。滤除黄色二苯乙炔二脲沉淀。滤液用1