第四节有机合导学案.docVIP

泸县一中 《有机化学基础》导学案 NO.15 编制：兰廷彬 审核：钱亚非 PAGE \* MERGEFORMAT PAGE \* MERGEFORMAT 1 第三章 烃的含氧衍生物 第四节 有机合成（1） 班级 小组 姓名 【学习目标】 1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。并能写出相应的化学方程式。 2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用 【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。 【学习难点】常见官能团的引入或转化方法 【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》 [探讨学习1]、完成下列有机合成过程： = 1 \* GB3 ①以CH≡CH为原料合成 CH≡CH 此过程中涉及到的反应类型有 = 2 \* GB3 ②以 为原料制取 此过程涉及到的反应类型有 = 3 \* GB3 ③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHO H2O，H+ CH2 =CHCOOH 此过程涉及到的反应类型有 = 4 \* GB3 ④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHO OH一 OH一 CH3CHO+HCHO CH2 =CHCHO 此过程中涉及到的反应类型有 = 5 \* GB3 ⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 [探讨学2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 一、有机合成的关键是 (一)、碳骨架的构建 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → ②卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + Na?C?CCH3 → （其中Na?C?CCH3 的制备：2CH3C?CH + 2Na → 2CH3C?CNa + H2↑） ③苯与R?X的取代 如：由苯制取乙苯 （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN → CH3COCH3 + HCN → ②羟醛缩合 如：CH3CH2CHO + CH3CH2CHO → ③烯烃、炔烃的加聚、加成反应 2、碳链缩短的途径： （1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应 KMnO4(H+)如： = 1 \* GB3 ①CH3CH CH2 KMnO4(H+) KMnO4(H+) = 2 \* GB3 ② KMnO4(H+) （2）方法2：碱石灰脱羧反应 如：由醋酸钠