投12-2水溶性维生素课件.pptVIP

* * 第二节　水溶性维生素  Water Soluble Vitamins 　 O O H O H O H O H O H Vc 硫辛酸 生物素 维生素 C　 Vitamin C 抗坏血酸 （Ascorbic Acid） O O H O H O H O H O H 1.结构和化学名 L（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯 （L（+）-Threo-2，3，4，5，6-pentahydroxy-2-hexenoic acid-4-lactone） 2.结构特点 含六个碳原子的多羟基化合物 两个手性碳，22 个光学异构体 L-（+）抗坏血酸的活性最高 D-（-）-异抗坏血酸的活性仅为1/20 D-（-）-抗坏血酸和L-（+）-异抗坏血酸几乎无效 3.光学活性 Vitamin C 的立体结构与 L系的己糖相似，故称 L-抗坏血酸 5.Vitamin C的合成 6.理化性质 互变异构 酸性 水解性 还原性 定量测定 鉴别反应 去氢抗坏血酸的降解 O O H O H O H O H O H 6.1 稳定性 本品干燥固体较稳定 但遇光及湿气，色渐变黄 故应避光、密闭保存 O O H O H O H O H O H 6.2 互变异构 在水溶液中可发生互变异构 主要以烯醇式存在 两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来 3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构 6.3 酸性 有连二烯醇的结构 由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+ 水溶液显酸性 pKa = 4.2, 11.6 6.3 酸性比较 C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱 可与C-1的羰基形成分子内氢键 C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐 6.4 水解性 在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解 生成酮酸钠盐 6.5 还原性 由于烯醇结构，Vitamin C还易释放出H而呈现强还原性 在水溶液中易被空气中的氧所氧化 生成去氢抗坏血酸 6.5 还原性 能氧化Vitamin C成为去氢抗坏血酸 硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2，6-二氯靛酚 6.6 去氢抗坏血酸的还原 在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为Vitamin C Vitamin C的氧化速度受金属离子的催化 催化作用顺序 Cu2+Cr3+Mn2+Zn2+Fe3+ 6.7 含量测定 碘量法测含量 本品在酸性条件下即可被碘氧化 以新沸放冷的蒸馏水溶解在醋酸的环境下，以淀粉为指示剂用碘液滴定终点为蓝色 * * *