卤代烃合成方法复习课程.pptxVIP

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2018-08-14 发布于天津
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卤代烃合成方法复习课程.pptx

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卤代烃合成方法复习课程.pptx

卤代烃的有机合成方法; （2）不饱和烃与卤素加成，可以得到相应的二氯代烷碘一般不与烯烃发生反应，氟与烯烃的反应太剧烈，往往得到碳链断裂的各种产物，无实用意义 ;1.2由醇制备卤代烷; 由醇制备氯代烃往往是在无水氯化锌存在下，用浓盐酸与醇作用。氯化锌可除去反应中生成的水，以利于提高反应产率。醇与卤化磷作用生成卤代烷反应时将溴或碘和红磷加到醇中共热，卤素与红磷作用生成PX3 ，后者与醇作用，生成卤代烷，例如： ;1.3醚的裂解(P330); 醚键的酸催化裂解是SN历程，强酸的作用是通过质子化把醚R-O-R分子中较难离去的基团RO-转换成较易离去的基团ROH以促进反应进行。; 甲基叔丁基醚的断裂反应是SN1历程，生成的碳正离子是稳定性较大的叔丁基正离子，叔丁基正离子与I离子结合生成叔丁基碘或消去H离子生成异丁烯。;1.4氨基转化为卤素(p473);由于反应CuX易分解，盖特曼改用铜粉作催化剂，称盖特曼反应，此方法操作简单，但产率低。;1.5卤素交换反应;二、碳-氢键的氢原子卤代;2.1饱和烃的卤代;（2）环烷烃的取代烷烃氯代都生成各种异构体的混合物，只有在少数情况下可以用氯代的方法制得较纯的一卤代物。 ;2.2芳环上的卤代;2.3羧酸及酯ɑ-H的卤代反应P410;2.4醛、酮的ɑ-H反应;反应机理：1、烯醇化；2、卤素与C=C的加成;醛的卤代：（1）（2）;2.5烯丙基的卤代;机理;三、氯甲基化; 和普通的亲电反应取代一样，当芳环上有第一类取代基时，反应易于进行，氯甲基主要进入对位。 ;萘可以发生类似的反应，氯甲基主要进入α位