第17章复习及习题解答概要1.pptVIP

第1～7章复习总结 总结所学内容 讲解重点难点 第一部分 有机化合物结构与性质 有机化合物的命名 有机化合物的基本结构与性质 1. 杂化轨道理论与分子的构型、构象 2. 电子效应、空间效应与酸碱性 3. 稳定性与芳香性 4. 物理性质与结构关系 5. 立体化学及其表达方式 有机化合物色谱与波谱知识及应用 一、有机化合物的命名 1、选取母体 -- 含官能团的最长碳链（卤素、硝基除外） -- 多官能团化合物，常以氧化态高者为母体 -- 双键或三键存在时，选含官能团及双键或三键的最长碳链 -- 双键和三键共存，则选含官能团及双键和三键最多的最长碳链 苯环上有官能团的化合物的母体名称 一、有机化合物的命名 1、选主链 2、给主链编号 -- 最小编号：官能团 双键、三键 取代基 -- 最低序列原则：只计最低编号，不计加和 -- 多种选择时， --- 主官能团优于其他官能团给予小编号 --- 双键优于三键给予小编号 --- 先列出取代基给予小编号 一、有机化合物的命名 3、母体名前加上取代基编号和名称 4、在最前面标示构型 (构型) – 取代基编号 – 取代基名 – 母体名 母体名 例1. 请给出下列两个化合物的IUPAC命名。 A、4-甲基-5-乙基环己烯 4-ethyl-5-methylcyclohexene B、3-甲基-5-乙基环己烯 5-ethyl-3-methylcyclohexene 例2. 请给出下列化合物的IUPAC命名。 A. (E)-5-庚烯-1-炔 (E)-5-hepten-1-yne B. (E)-2-庚烯-5-炔 (E)-2-hepten-5-yne 例3. Please Draw the structure or write a correct IUPAC name 1. sec-butyl 2. benzyl 3. phenol 4. 3-methylfuran 5. pyridine 6. (E)-3-methyl-4-phenyl-4-hexen-2-ol 例3. Please draw the structure or write a correct IUPAC name 7. 1,7,10,10-tetramethylbicyclo[4.3.2]undecene-3 8. 5-hydroxy-2-methylbenzaldehyde 9. 2-cyclopentyl-3-ethylpyrrole 10. ethyl cycloheptanecarboxylate 例4. 根据名称给出正确的结构或命名下列有机化合物（IUPAC中文名） 1. 新戊烷 2. 水杨酸 3. 二甲基亚砜 4. 对甲基苯磺酸甲酯 TsOMe 5. 4-甲基-3-氧代己酸 例4. 根据名称给出正确的结构或命名下列有机化合物（IUPAC中文名） 6、(3E, 5E)-4, 6-二甲基-3, 5-壬二烯-2-酮 7、(2R)-2-乙基-5-环丙基戊酰氯 8、(Z)-8-甲基-3-异丙基-2-壬烯-5-炔 9、2, 4-二甲基-N-乙酰基苯胺 10、1-甲基-8-氯二环[4.3.0]壬烷 二、有机化合物的基本结构与性质 C、N --- sp、sp2、sp3 O --- sp2、sp3 分子中C、N、O的杂化状态与成键方式、共轭效应和芳香性相关，自然界化合物常自发选择低能状态。 如：醇、醚中的 O 是sp3杂化 苯酚中的 O 却是sp2杂化； 又如：胺中的 N 是 sp3杂化 吡咯中的N 是sp2 杂化 分子中C、N、O的杂化状态影响化合物的构型、构象和酸碱性等性质 如：Csp3 是有机化合物手性的主要基础 Nsp3 具有构象异构体，也是潜在的手性 基础 又如：吡啶中的N具有碱性 吡咯中的NH表现为弱酸性。 例1. 请指出下列化合物中用方框标记的碳、氮、氧三种元素的原子分别采用哪种杂化轨道成键 例2. 请指出下列化合物分别有多少个手性原子，用*标示。 例2. 请指出下列化合物分别有多少个手性原子，用*标示。 例3. 请画出下列分子的分子形状图，并说明分子是否有偶极距，如果有，请标出偶极距的方向 例4. 请指出下列生物碱中有编号氮原子的酸碱性，并简要说明原因。 二、有机化合物的基本结构