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第五节 拟除虫菊酯类杀虫剂课件_2
天然除虫菊酯是一类比较理想的杀虫剂:杀虫毒力高,杀虫谱广,对人畜十分安全。从目前环境毒理学的角度来看,它不污染环境,没有致癌、致畸、诱变等不良效应,也不会 发生积累中毒(极快在体内降解)。它的唯一缺点就是持效性太差,在光照下很快氧化,药效维持不到一天。 三、第二代光稳定性拟除虫菊酯 菊酸部分的改造。 氰基的引入以及“三碳环”的打破,工艺简化,稳定性增强。 开始拟除虫菊酯在农业中的应用。引入F原子,提高了对螨类的活性。 改变酯的结构,降低了鱼的毒性。 异构体(高效体)的拆分,活性提高, LD50 138mg/kg 剂型: 2.5%敌杀死EC 应用:以触杀和胃毒为主,物内吸和熏蒸。 可杀多种害虫,尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫活 性佳,对螨无效。 棉花、果树、蔬菜害虫2000-3000倍喷雾。 主要制剂:2.5%功夫EC。 生物活性及使用技术:广谱、触杀性;因引入了氟原子,对螨类表现较好的防治效果。用于禾谷类、棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫和害螨。杀虫快,持效长,对益虫低毒。 由于这两个品种均无内吸作用,对钻蛀性害虫防效较差。 七、作用机理 该类化合物作用于昆虫外周和中央神经系统,通过刺激神经细胞引起重复放电(discharge)而导致昆虫麻痹.对神经索的影响远大于DDT,但准确的位点还不清楚.可能最初的毒性表现在对神经轴突的闭锁作用(blocking action)。这个现象可以和负温度系数效应相吻合。 除虫菊酯作用机理 拟除虫菊酯杀虫剂作用于昆虫神经膜钠离子通道,同时抑制钠离子的活化和Na+、K+的钝化,使作用电位不能达到正常值,负后电位延长,导致重复放射,昆虫产生持续兴奋,最终产生神经毒素,使昆虫死亡。 DDT和除虫菊酯的区别 DDT和不含α-氰基的拟除虫菊酯能暂时延迟钠通道的失活,引起强大的去极化电位,出现重复后放但对静息电位无影响; 含α-氰基的拟除虫菊酯使钠通道较长地保持打开状态而不失活,故改变静息电位而不引起重复后放; 利用膜片钳技术(pach clamp)记录药剂对单个离子通道的作用证实了其改变钠通道失活的过程(sderlund,1989). Ⅰ型拟除虫菊酯(不含CN基):处理的昆虫很快就出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒,但击倒时体内的药量若未达到致死量时将会苏醒,最后瘫软死亡,如丙烯菊酯和胺菊酯等。“击倒”,即引起昆虫的快速的、可恢复的麻痹。 Ⅱ型拟除虫菊酯(含CN基):处理昆虫不出现兴奋症状,而出现运动失调以后的中毒症状,即很快痉挛,立即进入麻痹状态,最后瘫软死亡,如氯氰菊酯、溴氰菊酯和速灭杀丁等。 负后电位 可能的作用靶标 第五节 拟除虫菊酯类杀虫剂 一、天然除虫菊素及其特点 天然除虫菊素主要存在于菊科植物如白花除虫菊(Chrysanthemum cinerariaefolium)和红花除虫菊 (C.coseum)等花中的杀虫有效成份,以除虫菊素Ⅰ和Ⅱ含量最多,杀虫活性最高。 天然除虫菊的结构 二、第一代拟除虫菊酯 丙烯菊酯的合成(1947年合成成功,1949年商品化) 苄菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯 第一代拟除虫菊酯的代表品种 第一代拟除虫菊酯的基本特性 主要改造部位 四、拟除虫菊酯的特点 五、结构类型 不含氰基的拟除虫菊酯 含氰基的拟除虫菊酯; 无环丙烷的拟除虫菊酯 无乙烯侧链拟除虫菊酯 非酯类化合物 六、代表性品种 溴氰菊酯纯品白色无味结晶,溶于一般有机溶剂 右旋顺式异构体活性最高,强触杀作用兼味毒和拒避作用。防治45种作物上的140种害虫,但易产生抗药性。对螨类、稻飞虱、螟虫效果差。 三氟氯氰菊酯(功夫) 理化特性:均为油状液体,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。 氟氯氰菊酯 5.7%百树得EC 甲氰菊酯(灭扫利) 20%甲氰菊酯EC 本品为白色结晶,原药为黄褐色固体,溶点45~50℃。 溶解性(25℃):水0.33mg/L,环己烷、二甲苯1kg/kg,甲醇337g/kg。 高效广谱杀虫剂可兼治螨类,触杀和驱避作用。用于棉花、葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上,对苹果食心虫、茶尺蠖、山楂红蜘蛛、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫有较好的防治效果,对锈螨防效差。 速效性中等,残效期三周左右,不能与碱性农药混用。 联苯菊酯(虫螨灵) 2.5%天王星乳油 溶解度(25℃):水中0.1mg/L,可溶于甲苯、氯仿、丙酮等有机溶剂,在酸性条件下稳定,室温下可贮存二年以上。 具触杀和胃毒作用,击倒作用快,兼具驱避和拒食作用。 既能杀虫又能杀螨,持效期长。 通过麻痹害虫的神经中枢杀死害虫。 联苯菊酯不易被
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