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* * * * * * 第29讲 │ 要点探究 【要点深化】 1.取代反应、加成反应、加聚反应的比较 名称 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 有机物分子中双键(或叁键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 反应前后 分子数目 一般相等 减少 减少 比较 第29讲 │ 要点探究 名称 取代反应 加成反应 加聚反应 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式,有时也有多种加成方式 反应一般为单方向进行,一般不可逆 实例 比较 第29讲 │ 要点探究 2.乙烯与酸性高锰酸钾溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反应 的比较 比较 反应类型 反应产物 现象 酸性KMnO4溶液 氧化反应 一般生成CO2、H2O 溶液褪色,不分层 溴水 加成反应 溶液褪色,生成物不溶于水,分层 溴的四氯化碳溶液 加成反应 溶液褪色,不分层 — Br Br — CH2CH2 — Br Br — CH2CH2 第29讲 │ 要点探究 以上现象经常用做烯烃和其他物质的鉴别或除杂。如要除去甲烷气体中的乙烯,可将混合气体通过盛有溴的四氯化碳溶液的洗气瓶,但要注意不可用酸性高锰酸钾溶液,这是由于酸性KMnO4溶液可将CH2=CH2氧化为CO2和H2O。 第29讲 │ 要点探究 例2 [2010·海南卷] 下列化合物中既易发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是( ) A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 【典例精析】 第29讲 │ 要点探究 例2 C 乙烷只能发生取代反应;乙醇可发生取代反应和氧化反应,能使KMnO4酸性溶液褪色;丙烯中由于存在甲基可发生取代反应,有双键可以发生加成反应,也能使KMnO4酸性溶液褪色;苯中不存在双键,但可以加成反应,不能被KMnO4酸性溶液氧化。所以选C。 [点评] 本题考查常见有机物的性质。解题关键在于找出有机基团与性质的联系,结构决定性质,同时注意能与溴发生取代反应的物质为含有苯环的物质或烷烃(或烷基)。变式题涉及了在碳环和直链上的两种不同环境的双键,深化了烯烃的知识。 第29讲 │ 要点探究 从柑橘中可提炼得1,8-萜二烯 。下列有关它的说法不正确的是( ) A.分子式为C10H16 B.常温下呈液态,难溶于水 C.其一氯代物有8种 D.能与溴水发生加成反应 第29讲 │ 要点探究 ? 探究点三 苯 第29讲 │ 要点探究 【知识梳理】 1.物理性质 苯通常是无色、带有________气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水________,熔点为5.5 ℃,沸点为80.1 ℃;如用冰冷却,可凝成________。 特殊 小 无色晶体 第29讲 │ 要点探究 C6H6 完全相同 单键和双键 平面正方边形 同一平面 第29讲 │ 要点探究 3.化学性质 第29讲 │ 要点探究 【要点深化】 1.苯分子的特殊结构在性质方面的体现 (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。 (2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。 (3)苯又能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。 总之,苯易发生取代反应,能发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃。 第29讲 │ 要点探究 2.几类烃的比较 甲烷 乙烯 苯 结构 简式 CH4 CH2=CH2 结构 特点 原子间全部以单键连接,饱和烃 含碳碳双键,不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 空间 构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理 性质 无色气体,难溶于水 无色液体,比水轻 第29讲 │ 要点探究 甲烷 乙烯 苯 结构 简式 CH4 CH2=CH2 结构 特点 原子间全部以单键连接,饱和烃 含碳碳双键,不饱和烃 碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 空间 构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理 性质 无色气体,难溶于水 无色液体,比水轻 第29讲 │ 要点探究 【典例精析】 例3 某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。 (1)理论推测:他根据苯的凯库勒式________,推测苯分子
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