第14章 氨基酸和蛋白质PPT.ppt

二、结构 （三）三级结构(Tertiary Structure): 由蛋白质的二级结构在空间盘绕、折叠、卷曲而形成的更为复杂的空间构象称为蛋白质的三级结构。 维持三级结构的作用力主要有：共价键（-S-S-）、静电键（盐键）、氢键、憎水基。 抹香鲸肌红蛋白的三级结构。 《有机化学》第十四章 氨基酸和蛋白质 苏州卫生职业技术学院 2008-8 本章主要内容 第一节 氨基酸 一、分类和命名 二、性质 第二节 蛋白质 一、组成和分类 （一）组成 （二）分类 二、结构 （一）一级结构 （二）二级结构 （三）三级结构 （四）四级结构 三、性质 （一）两性电离和等电点 （二）变性 （三）沉淀 （四）颜色反应 第一节 氨基酸 一、分类和命名 （一）分类 （二）命名 二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1.氨基的反应 2.羧基的反应 3.两性电离和等电点 4.成肽反应 一、分类和命名 （一）分类 1．按氨基的位置分 α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸 2．按分子中氨基和羧基的相对比例分 中性氨基酸（羧基数＝氨基数） 碱性氨基酸（羧基数氨基数） 酸性氨基酸（羧基数氨基数） .必需氨基酸 一、分类和命名 （二）命名： 以羧酸为母体，氨基为取代基称为氨基某酸。 NH2 HOOC-CH2-CH2-CH-COOH 2-氨基戊二酸 CH2-COOH NH2 2-氨基乙酸 谷氨酸 甘氨酸 α- 氨基- β -苯基丙酸 CH2-CH-COOH NH2 苯丙氨酸 （二）化学性质 1.氨基的性质 （1）成盐反应 氨基酸分子中的氨基具有碱性，可与酸反应生成铵盐。 （2）与亚硝酸的反应 氨基与亚硝酸反应放出N2，并生成α-羟基酸。 ＋ R - CH COOH NH2 HX R CH COOH NH2 ＋ X － ＋ R CHCOOH NH2 HNO2 R CHCOOH OH +H2O+N2↑ （二）化学性质 2.羧基的反应 （1）成盐反应 氨基酸分子中具有酸性的羧基，能与强碱氢氧化钠反应，生成盐。 （2）酯化反应 在少量酸的存在下，与醇发生酯化反应。 ＋ R CH COOH NH2 NaOH ＋ R CHCOONa NH2 H2O ＋ R CH COOH NH2 R ′ OH ＋ R CH COOR ′ NH H2O （二）化学性质 （3）脱羧反应 在Ba(OH)2存在下，可脱羧生成胺。 有生物体内，氨基酸在脱羧酶的作用下发生脱羧反应，如蛋白质腐败时，精氨酸脱羧生成1,4-丁二胺（腐胺），赖氨酸脱羧得到1,5-戊二胺（尸胺）。 Ba(OH)2 RCHCOOH NH2 RCH2NH2+CO2 ↑ （二）化学性质 3.两性电离和等电点 （1）两性电离 氨基酸分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基，是两性化合物，在水溶液中可以发生两性电离 酸式电离: 碱式电离: RCHCOOH C NH2 NH2 RCHCOO-+H+ RCHCOOH C NH2 NH3+ RCHCOOH+OH- H2O （二）化学性质 （2）电离平衡 氨基酸分子中的氨基可以接受羧基上电离出来的H＋，成为既带正电荷又带负电荷的两性离子; 这种两性离子相当于氨基酸分子内部酸性基团与碱性基团相互作用所形成的盐，称为内盐。 NH3+ NH3+ NH2 H+ OH- OH- H+ R-CHCOO- R-CHCOO- R-CHCOOH 负离子 正离子 两性离子 （二）化学性质 讨论 a．等电点 当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。 NH3+ NH3+ NH2 H+ OH- OH- H+ R-CHCOO- R-CHCOO- R-CHCOOH 负离子 正离子 两性离子 pHpI pH=pI pHpI （二）化学性质 讨论 b． pH值 中性氨基酸的等电点小于7（酸式电离略大于碱式电离），等电点一般在5～6.3之间； 酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7，等电点一般在2.8～3.2之间； 碱性氨基酸需加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7，等电点一般在7.6～10.8之间。 （二）化学性质 讨论 c．pH、pI、氨基酸的存在状态的关系 在等电点时，氨基酸溶液的pH＝pI，氨酸酸主要以电中性的两性离子存在；溶液的pHpI时，即在pI的酸侧，氨基酸带正电荷；溶液的pHpI时，即在pI的碱侧，氨基酸带负电荷。 d．氨基酸在等电点时的性质 溶解度最小。可用调节氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。 （二）化学性质 2．生成肽的反应 （1）肽 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键称