有机化学主讲：龚军芳郑州大学.pdfVIP

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2018-05-27 发布于福建
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有机化学主讲：龚军芳郑州大学.pdf

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有机化学主讲：龚军芳郑州大学

Chapter 15 Condensation Reactions 本章提纲 §15-1 Mannich Reaction §15-2 β-Dicarbonyl Compounds §15-3 Ethyl Acetoacetate and Malonic Ester §15-4 Michael Addition and Robinson Annulation §15-5 Alkylation and Acylation via Enamines §15-6 Wittig Reaction and Horner-Wadsworth Reaction §15-7 Darzen Reaction §15-8 Benzoin Condensation 2 缩合反应(Condensation Reactions) 分子间或分子内不相连接的两个碳原子连接起来形成新的碳碳键，成为新的化合物，同时往往有比较简单的无机或有机小分子化合物生成。这样的反应统称为缩合反应。 3 §15-1 Mannich Reaction Mannich反应取名于首先对该反应进行系统和深入研究的德国化学家Carl Ulvich Franz Mannich(1877-1947) 。在酸催化下，甲醛、仲胺与含有α氢的酮发生三组分缩合，脱水得到β -氨基酮，称为Mannich反应或胺甲基化反应。产物称Mannich碱。 O O O H CH3 H+ CH3 RCCH R + HCH + HN RC C CH N 2 2 CH3 CH3 R Mannich Base 4 Mannich Reaction Mechanism: O .. + HNMe + -H O + + - 2 2 HCH + Me N H Cl CH OH HOCH NHMe CH =NMe 2 2 2 2 2 2 2 O OH + O H+ CH2 NMe2 RCCH R R C CHR 2 RCCHCH NMe