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芳香烃专题 教学目标：①苯及苯的同系物的化学性质； ②芳香烃的化学性质。 一、苯 苯是无色、有特殊气味的液体密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体苯有毒分子式最简式实验式CH，苯分子为平面正六边形结构，键角为120°苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。结构式 即（凯库勒式）σ（sp2－sp2）键，六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。 苯分子中碳碳键的键长都是一样长的，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价键。即苯的结构应该为： 例：下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是（ ） A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯 （1）几类物质的几何构型 注意：①形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转 ②审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”等关键词 例：下列分子中的碳原子（有氮原子的包含氮）不可能处于同一平面上的是_________ 例：下列关于CH≡C—C6H4—CH=CHCH3的说法正确的是（ ） A.所有碳原子有可能都在同一平面上 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C.最多有7个碳原子可能在同一直线上 D.最多只可能有5个碳原子在同一直线上 例：关于苯的下列说法中不正确的是 A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中6个碳碳键键长完全相同 C．苯环中碳碳键的键能介于C－C和C＝C之间 D．苯不能发生取代反应和加成反应 例：把”①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小排列的是（ ） A．①②③④ B．①③②④ C．①④②③ D．④①②③ （2）苯的化学性质 苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟卤代 反应装置如右图所示，其实验现象烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr3加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？ , 碳碳链不是单双键交替排布的事实是（ ） A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 例：既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是（ ） A．苯与甲苯 B．己烯与苯 C．乙烯与乙炔 D．乙烯与乙烷 ②硝化 硝基苯无色油状液体，苦杏仁味，有毒难溶于水，密度水，易溶于有机溶剂浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，加苯怎样控制反应温度在60左右用浴加热，水中插温度计试管上方长导管的作用浓硫酸剂硝基苯不纯显黄色（溶有NO2如何除杂用NaOH溶液洗，分液化 －SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。加成反应 苯的化学性质的小结：易取代、难加成、难氧化分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。通式CnH2n-6（n≥6）。苯的同系物不溶于水，比水轻苯的同系物溶于酒精。苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物 （酸性高锰酸钾溶液褪色硝化反应甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得淡黄色固体三硝基甲苯，又叫TNT。烈性炸药化学方程式为： 由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 例：TNT能否写为，原因是什么如何区别苯和甲苯分别取少量待测物后，再加少量的溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。 下列有关甲苯的实验事实中，苯环影响的是A．甲苯反应生成硝基甲苯硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是 三、芳香烃的来源及其应用 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及