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有机化学典型习题及解答? 绪论 ? 1．以下化合物是否有极性？若有试用“”标记标明偶极矩方向。(醇醚O以sp3 杂化) 解答： ? 2.?????? 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 ? 3. 预测下列各对物质的酸性相对强弱。 (1) H3O+和N+H4 (2) H3O+和H2O (3) N+H4和NH3 (4) H2S和HS- (5) H2O和OH- 解答：(1) H3O+ N+H4 (2) H3O+H2O (3) N+H4NH3 (4) H2SHS- (5) H2O OH- ? 4．把下列各组物质按碱性强弱排列成序。 解答： ? 5．下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？ 解答：亲电试剂 H+, Cl+, RNH3+, NO2+, R―C=O+ 亲核试剂 H2O, CN-, RCH2-, OH-, NH2-, NH3, RO- ? 第二章 烷烃 ? 1．用中文系统命名法命名或写出结构式。 (5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷 ? 解答：(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时，选择含有支链数目最多的碳链为主链，并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。 (3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。 (4) 3-甲基-4-异丙基庚烷 ? 2．不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1)??? 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷 解答：(3) (2) (5 ) (1) (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外，同碳数的各种烷烃异构体中，直链的异构体沸点最高，支链烷烃的沸点比直链的低，且支链越多，沸点越低。 ? 3．写出下列烷基的名称及常用符号。 (1) CH3CH2CH2― (2) (CH3)2CH― (3) (CH3)2CHCH2― (4) (CH3) 3C― (5) CH3― (6) CH3CH2― 解答：(1) 正丙基(n-Pr-) (2) 异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) ? 4．某烷烃的相对分子质量为72，根据氯化产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。 (1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种 解答：(1) (CH3)4C (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CH (CH3) 2 (4) (CH3)4C ? 5．判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。 解答：(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 ? 6．由下列指定的化合物制备相应的卤代物，用Cl2还是Br2？为什么？ 解答：(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 ? 7．解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应，得到CH3Cl和C2H5Cl的比例为1∶400。 解答：CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 8．以C2与C3的σ键为轴旋转，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象式为。 ? 9．试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。 解答： (4) (2) (3) (1) ? 10．试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行： 重复(2)、(3)。 解答： ΔH=435-349= +86KJ/mol 因为控制反应的一步（2）高度吸热，所以这种历程可能性小。 ? ? 第三章 烯烃 ? 1. 完成反应式（在标有*的括号内注明产物构型） （1）