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《有机化学》讲义 第六章 单环芳烃 练习题 1、写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有异构体，并命名之。 2、写出下列化合物的构造式： 3、命名下列化合物： 4、用化学方法区别各组化合物： 5、 5、 6、完成下列各反应式： 7、指出下列反应中的错误。 8、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物： 10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物： 11、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 12、 13、 14、指出下列几对结构中，哪些是共振结构？ 15、 1、写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有异构体，并命名之。 2、写出下列化合物的构造式： 3、命名下列化合物： 4、用化学方法区别各组化合物： 5、 5、 6、完成下列各反应式： 8、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 9、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物： 10、以苯、甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物： 11、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。 12、 13、 14、指出下列几对结构中，哪些是共振结构？ 15、 (2) 邻硝基甲苯 → 2-硝基-4-溴苯甲酸 (3) 间二甲苯 → 5-硝基-1,3-苯二甲酸 解答： (4) 苯甲醚 → 4-硝基-2,6-二溴甲苯醚 (5) 对二甲苯 → 2-硝基-1,4-苯二甲酸 (6) 苯 → 间氯苯甲酸 解答： 解答： (4) 正丙苯 (5) 解答： 解答： 三种三溴苯经过硝化后，分别得到三种、两种和一种一元硝基化合物。试推断原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。 由题意可知，在这三种化合物中，一种三溴苯含有三个不等性的芳氢，另两种分别含有两个和一个不等性芳氢。由此可以推断它们的结构以及硝化反应： 解答： 某不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到B（C9H12）。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C（C8H6O4）。将化合物C加热得到D（C8H4O3）。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E，将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。 由A的分子式可以算出其不饱和度为（2×9+2-8）/2=6。与Cu(NH3)2Cl反应生成红色沉淀，说明A分子内含-C≡CH结构单元。由A分子式C9H8减去C2H，即为C7H7。因其分子的不饱和度为4，所以A很可能含有苯环结构。结合下面给出的最终产物的结构，可以推测A为邻甲苯乙炔 解答： 化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式见下页： Department of Material and Engineering, Soochow University Department of Material and Engineering, Soochow University 点击相应的题号浏览习题 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 (1) 间二硝基苯 (2) 对溴硝基苯 (3) 1,3,5-三乙苯 (4) 对羟基苯甲酸 (5) 2,4,6- 三硝基甲苯 (6) 间碘苯酚 (7) 对氯苄氯 (8) 3,5-二硝基苯磺酸 以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）： (1) C6H5Br (2) C6H5NHCOCH3 (3) C6H5C2H5 (4) C6H5COOH (5) o-C6H4(OH)COOH (6) p-CH3C6H4COOH 以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）： (7) m-C6H4(OCH3)2 (8) m-C6H4(NO2)COOH (9) o-C6H4(OH)Br (10) 邻甲苯酚 (11) 对甲苯酚 (12) 间甲苯酚 (1) 苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 (2) 苯，溴苯，硝基苯，甲苯 (3) 对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 (4) 氯苯，对氯硝