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一、甾族化合物 二、萜类化合物 第十五章 萜类及甾族化合物 二、萜类化合物 1. 萜类化合物与异戊二烯规则 萜类化合物广泛分布于植物、昆虫、微生物及海洋生物等生物体中，有着广泛的用途，它们中很多种类都有重要的生理活性。 萜类化合物的结构特点：分子中的碳原子数都是5的整数倍，而且可以看出是由5个碳原子的异戊二烯单位主要以头尾相连接成，这个现象叫异戊二烯规则。 异戊二烯 异戊二烯单位 头 尾 1. 萜类化合物与异戊二烯规则 二、萜类化合物 香叶烯 （C10） 苧 烯 （C10） 法尼醇 （ C15 ） 1. 萜类化合物与异戊二烯规则 二、萜类化合物 2. 萜类化合物分类 根据分子中异戊二烯单位的数目来分类 （1）单萜：2个异戊二烯单位 C10 （2）倍半萜：3个异戊二烯单位 C15 （3）二（或双）萜：4个异戊二烯单位 C20 （4）二倍半萜：5个异戊二烯单位 C25（少见） （5）三萜：6个异戊二烯单位 C30 （6）四萜：8个异戊二烯单位 C40 二、萜类化合物 （1）单萜 单萜是植物香精油的主要成分。 有开链萜、单环萜和双环萜三类。 2. 萜类化合物分类 二、萜类化合物 （1）单萜 橙花醇 香叶醇 （存在于玫瑰油、香茅油中） 柠檬醛a 柠檬醛b （存在于柠檬油中） 开链萜：许多是珍贵香料。 二、萜类化合物 单环萜: 苧 烯（C10） 薄荷醇 　　存在于薄荷油中，具有芳香凉爽气味，有杀菌、防腐作用，并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食品工业中，如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。 二、萜类化合物 双环萜 樟脑的对映体（樟树） α-蒎烯 二、萜类化合物 （2）倍半萜 法尼醇（ C15 ） 金合欢醇 　　存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油等中，有铃兰香味，是一种珍贵香料。 二、萜类化合物 （2）倍半萜 山道年 　　山道年花蕾中提取的无色结晶，医药上用作驱蛔虫药，是宝塔糖的主要成分。 二、萜类化合物 杜鹃酮 　　由我国东北兴安杜鹃叶中提取出来的一种萜类化合物，具有平喘止咳的疗效。 中草药中有许多有效成分是萜类化合物，所以研究中草药中萜类化合物也是中草药研究的一个重要方面。 二、萜类化合物 （3）二萜 叶绿醇（ C20 ）植醇 维生素A（A1） 二、萜类化合物 （4）二倍半萜 二十世纪60年代中期，人们才认识第一个二倍半萜，二倍半萜是萜类化合物家族中必威体育精装版、最少的成员（不到100种）。它们主要存在于羊齿植物、海洋生物（海绵、地衣）以及昆虫分泌物中。 （Ircinin，存在于海绵中） 二、萜类化合物 长蠕孢素（存在真菌中） （4）二倍半萜 二、萜类化合物 （5）三萜 角鲨烯（ C30 ） 角鲨烯在自然界分布很广，如酵母、麦芽、鲨鱼的肝中都含有角鲨烯。角鲨烯经氧化、环化及甲基重排形成羊毛甾醇，而它本身又可以转化成甾族化合物。角鲨烯被认为是生物体内甾族化合物的前体。 尾-尾 二、萜类化合物 （6）四萜 四萜在自然界分布很广，这一类化合物分子中都含有一较长的碳碳双键共轭体系，所以它们多带有由黄至红的颜色，因此叫多烯色素。首先发现的是胡萝卜素，也称胡萝卜色素类化合物，是很好的绿色食用色素。 二、萜类化合物 （6）四萜 尾-尾 VA1 二、萜类化合物 （6）四萜 二、萜类化合物 （6）四萜 二、萜类化合物 （6）四萜 二、萜类化合物