05-醚＋环氧j.pptVIP

甲基、叔丁基、苄基醚易形成，也易被酸分解，在有机合成中常用来保护酚羟基和醇羟基。 例如： 转化成 的过程中， 羟基就需要保护 四、醚的制备 (一)醇分子间脱水 该法只适用于用醇制备简 单醚。 * * 第五章 醚和环氧化合物 第一节 醚 一、结构、命名 二、物理性质 三、化学性质 第二节 环氧化合物 一、命名 二、开环反应 三、冠醚 醚可看作是水分子中的2个H被烃基取代得到的化合物。 R(Ar) O H H O H 104.5o 醇、酚 R(Ar) O R’(Ar’) 醚 R、R’ 相同叫单醚或对称醚，若不同叫混醚；若R中有1个或2个为Ar，叫芳醚。C—O—C叫醚键。有些醚具有环状结构，称为环醚。 环氧乙烷 四氢呋喃 二噁烷 环氧化合物是指含有三元环的醚及其衍生物。 第一节 醚（ether） 一、结构和命名 1. 醚的结构 醚键——醚分子中的C－O－C键,是醚的官能团。 醚不是线性分子， 有一定角度，故醚有极性。但极性比互为异构体的醇或酚低。 O C C R－O－R(R’)；Ar－O－R或Ar－O－Ar（Ar’） O CH3 CH3 O CH3 110o 121o 142pm 142pm 136pm Question 1: 指出下列醚分子中氧原子的杂化状态。 O C H 3 1 1 0 o H 3 C 甲醚的结构 O原子sp3杂化 O CH3 芳醚：O原子sp2杂化 结构简单的醚用习惯命名法：“某基某基＋醚”。单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大，先芳基后脂基 排列烃基。英文名则按字母顺序排列烃基。 2. 醚的命名: (二)乙醚 diethyl ether or ethyl ether CH2=CHCH2-O-C≡CH 烯丙基乙炔基醚 CH2=CH-O-CH=CH2 二乙烯醚 C2H5-O-C2H5 甲乙醚 —O— —O—CH3 (二)苯醚 (diphenyl ether) 苯甲醚(茴香醚) (methyl phenyl ether) 结构复杂的醚可用系统命名法：将醚键所连接的2个烃基中碳链较长的烃基作母体，称“某烃氧基某烃”。 2-甲氧基戊烷 4-甲氧基甲苯 CH3-CH-CH2CH2CH3 OCH3 C H 3 O C H 3 CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2-OH 3-丁氧基-1-丙醇 (3-butoxy-1-propanol) 环醚的命名：通常称“环氧某烷”。 或当作杂环的衍生物来命名： HO- -OC2H5 4-乙氧基苯酚 环氧乙烷 四氢呋喃 tertrahytrofuran 二噁烷(1,4-二氧六圆) 1,4-dioxane 二、醚的物理性质 1、醚分子中没有直接与氧相连的氢，故不会形成分子间氢键，使沸点比同分子量的醇为低，而与相应的烷烃接近。 2、醚分子中的氧在一定程度上可与水形成氢键，故水溶度与同分子量的醇相近而比烷烃为大。 C2H5-O-C2H5 n-C5H10 n-C4H9OH 分子量 沸点(℃) 水溶度(g/100g水) 74 72 74 72 34.5 36.1 117.7 65.4 7.5 × 7.9 互溶 三、醚的化学性质 1、形成 盐： H—O—H + H+ —— H—O—H C2H5-O-C2H5 + HCl —— [C2H5-O-C2H5 ] Cl- H + H + 醚由于生成 盐而溶于浓的强酸中，可利用此现象区别醚与烷烃或卤代烃。 盐用冰水稀释，则又分解而析出醚。（为什么用冰水，而不用常温水？） 例： C2H5OC2H5 n-C5H12 冷浓H2SO4 乙醚溶解，呈一相 戊烷不溶解，分层 2、醚键开裂 强酸与醚中氧原子形成 盐使C—O键变弱，在加热下醚键可断裂。 R—O—R’ R— I +R’—OH HI，Heat Several steps ExcessHX / D R’ —X C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 + H B r C 2 H 5 B r + H 2 O