哈工大 研究生高等有机 英文课件 第17章.pptVIP

第十七章 脂 Lipids 本章主要内容 甘油酯 磷脂 固醇类化合物 萜类化合物 Lipids Lipids are organic compounds found in living organisms, that are soluble in nonpolar organic solvents. Lipids have a variety of structures and functions Lipids 一、甘油酯 Glycerides R1=R2=R3, simple triacylglycerol R1, R2, R3 are not same, mixed triacylglycerol Fat: solid and semisolid; Oils: liquid Carboxylic acids with long hydrocarbon chains. Saturared and unsaturated fatty acids C4~C24, even number of C, unbranched Double bond positions: C-9 ~ C-10 Double bond configuration: Z Melting point: Saturated unsaturated more double bond, lower melting point. 熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。 肥皂的作用原理 二、磷脂 Phospholipids 最重要的是磷酸甘油酯 (phosphoglycerides) 磷酸甘油酯 ＝ 甘油＋脂肪酸＋磷酸＋其他 是一两性分子，形成脂双层（lipid bilayer) 生物膜的主要构成成分 3. Cephalin (脑磷脂) and lecithin (卵磷脂) 三、固醇类化合物 Steroids Clinic Treatment of High Cholesterol 四、萜类化合物 Terpenoids Isoprene Rule 可的松(cortisone) 氢化可的松(cortisol) C11位有含氧官能团的（如可的松，氢化可的松）对促进糖代谢有强大的作用。临床上多用于控制严重中毒感染和风湿病等。 甾体激素 肾上腺皮质激素 近年来，人工合成了一大批疗效强而副作用较小的肾上腺皮质激素新药物，如： 它们的抗炎作用比其母体（可的松和氢化可的松）均强4倍左右。 醋酸强的松 醋酸强的松龙 类固醇已作为抗炎药物用于SARS病人的治疗！ 肤轻松是比氢化可的松更强的治疗皮炎的药物。而含氯的倍氯米松则是比氢化可的松更强的治疗气喘的药物。 思考题二 1、甾体化合物的A、B环的并环方式（顺式或反式）对它们的生命体中作用有何影响？用具体实例说明。 2、甾体药物主要有哪些？其构效关系如何？ 四、萜类化合物 Terpenoids 萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头—尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律(isoprene rule)。 异戊二烯 (isoprene): 一个异戊二烯单元 (isoprene units)： * 脂 蜡 (waxes) ＝ R1COOR2, R1= C16~C36, R2= C16~C34 （保护及其他特殊功能） 甘油酯 (glycerides) ＝ 甘油+脂肪酸 （储存能量） 磷脂 (phospholipids) ＝ 甘油等＋脂肪酸＋磷酸＋其他 （生物膜主要结构成分） 类脂 固醇类 (steroids) （激素等功用） 前列腺素类 (prostaglandins) （多种系统调节作用) 萜类 (terpenoids) （多种用途） 1. Structure 一、甘油酯 Glycerides 2. Fatty acid 一、甘油酯 Glycerides 3. Properties 硬脂酸三甘酯(mp.72℃) 油酸三甘酯（mp.-4℃） 甘油酯的变质 —— 酸败 (rancidity) —— 不饱和脂肪酸的氧化所导致。 3. Properties 皂化 (Saponification) 3. Properties 一、甘油酯 Glycerides 缺点：酸渣，硬水渣 合成去污剂 （synthetic detergent) 1. Structure 2. Lipid bilayer 4. Cel