有机合成第一课时.ppt

* 我国自行研制的神七宇航服 宇航服应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 第三章 第一节 有机化合物的合成 有机合成是在“老的自然界” 旁边建立了一个“新的自然界” 著名有机合成化学家伍德沃德说过： 我们要合成一种有机化合物需要解决哪些问题？ 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定试验其性质或功能 大量合成 有机合成的一般程序 一、有机合成路线设计的核心任务 ----碳骨架的构建和官能团的引入 1 碳骨架的构建 （1）增长碳链 （2） 减短碳链 （3）构成碳环 （4）打开碳环 可用于增长碳链的反应： 1.羟醛缩合: 2.格氏反应: 5.炔烃/醛、酮加成HCN: 6.卤代烃与NaCN反应: 4.卤代烃与烃基钠反应: 3.苯的烷基化: 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 2CH3CHO CH3CH=CHCHO + H2O OH- HCHO + CH3MgI CH3CH2OH + Mg(OH)I 无水乙醚 H+/H2O + CH3Cl －CH3 + HCl AlCl3 CH3I + NaCN CH3CN + NaI CH3Br + CH3C≡CNa CH3C≡CCH3 + NaBr CH≡CH + HCN CH2=CHCN 增长碳链的方法 1、卤代烃和NaCN 取代反应 2、 卤代烷烃和丙炔钠的取代反应 3、羟醛缩合反应 4、醛、酮和HCN加成反应 5、酯化、 加聚、缩聚反应 可用于缩短碳链的反应： 2.烯/炔/苯的同系物的氧化： 1.烷烃的热裂化：C8H18 C4H10 + C4H8 CH3CH=CH2 CH3COOH + CO2 KMnO4(H+) C6H5CH(CH3)2 C6H5COOH KMnO4(H+) 3.脱羧反应：CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 4.卤仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2 形成碳环的方法? 打开碳环的方法 1、环酯水解 2、环烯烃的氧化 KMnO4 (H+) HOOC（CH2）4COOH 2、官能团的引入与转化 1、引入卤原子的方法 醇的取代反应 烯(炔)的加成反应 烃的取代反应 α-H的取代反应 2、引入羟基的方法： 烯与水的加成反应 卤代烃的水解反应 酯的水解反应 醛(酮、酸)的还原反应 3、引入羰基（醛基、酮羰基）的方法： 醇的氧化反应 烯烃的氧化反应