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中学综合学科资源库——药品 第一部分 阿司匹林有效成分的分析 “阿司匹林”（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物，具有解热、镇痛和抗炎作用。复方阿司匹林（APC）中的A，指的就是它。 阿司匹林的学名叫乙酸水杨酸，结构简式为，分子式为C9H8O4，是白色针状晶体或结晶性粉末。无臭，略有酸味。熔点135℃（快速加热），凝固点118℃。在干燥空气中稳定，在湿空气中则逐渐水解为水杨酸和乙酸。微溶于水（在沸水和碱溶液中会分解），易溶于乙醇、乙醚、氯仿。 【知识梳理】 阿司匹林的结构简式具有结构，属酯类化合物。酸和醇在催化剂（如浓硫酸）作用下反应，生成酯和水的反应叫酯化反应。例如： 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 【想一想】 1．什么是有机化合物中的官能团？乙醇和醇类的官能团是什么？何谓多元醇？乙酸和羧酸的官能团是什么？ 2．请你举出醇、酸、酯各一种，写出它们的结构简式，并说明其用途。 3．学习有机化学的重要方法之一是通过官能团间反应建立有机化合物相互之间联系。请你结合前面学过的知识完成下页网络图中的化学方程式。 4．阿司匹林并不像乙酸乙酯的结构那么简单，请你将它的结构简式解剖一下，看一看可由哪两种原料反应后得到。 阿司匹林合成原理 从阿司匹林的分子结构看，它可由乙酸中羧基（）跟水杨酸中羟基（－OH）反应，脱去一分子水制得： 水杨酸 乙酸 阿司匹林 然而，这个反应是个可逆反应，生成的酯在酸性条件下又会被水解成乙酸和水杨酸。为了提高阿司匹林的产率，实际生产中用乙酸酐代替乙酸。乙酸肝可以看作是二分子乙酸脱去一分子水的产物： 乙酸 乙酸酐 【想一想】 1．怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酥代替乙酸可以提高阿司匹林产率？ 2．当用乙酸酐作原料时，合成阿司匹林的反应产物是什么？请写出反应的化学方程式。 阿司匹林质量分析 由上述方法虽能很好地解决产率问题，但由于阿司匹林本身微溶于水，在热水中更易发生水解而生成水杨酸和乙酸，所以得到的产品总是不纯的。 我们可以用适量的、比例恰当的H2O与C2H5OH的混合溶剂进行重结晶来提高产品的纯度。此外，可以用下面几种方法对阿司匹林的纯度进行质量分析。 1．用熔点管（装置见右图）测定阿司匹林的熔点 纯净固体状态的有机化合物一般都有固定的熔点，且在一定压力下，固液两态之间的变化是非常敏锐的，自初熔至全熔的温度范围（称为熔程）不超过0.5～1℃。阿司匹林的熔点为135℃，如样品不纯，则其熔点往往低于135℃，且熔程也较长。熔程越长，样品越不纯。 2．定性检验游离水杨酸的存在 水杨酸分子中苯环上有一个羟基，故具有类似苯酚的性质。如在阿司匹林产品中有固体杂质水杨酸，则当样品用95％酒精溶解后，再加入一定量FeCl3溶液，就会生成配离子而使溶液显紫色。 6＋3Fe3＋→[Fe()6]3－（紫色）＋6H＋ 利用这个反应可以定性地检验有无水杨酸存在。甚至可以从紫色深浅定量判断其含量。 3．用比色法测定水杨酸在产品中的百分含量 如实验条件允许，可用分光光度法预先作出不同质量分数水杨酸溶液的吸光度或水杨酸溶液浓度与吸光度关系的标准曲线。然后，称取一定量样品，按上述定性分析方法，将紫色溶液按比色要求装入比色管，测出在适宜波长时该溶液的吸光度，对照标准曲线，即可查得样品中水杨酸的含量。 4．用容量返滴定法测定阿司匹林的质量 利用乙酸水杨酸在NaOH溶液中容易水解的特点： （C9H8O4） 在被测样品中，加入浓度为CNaOH的氢氧化钠标准溶液VNaOH毫升，再用另一种浓度为CHCl的盐酸标准溶液去滴定水解后剩余的NaOH标准溶液，记下体积VHCl，即可得到水解阿司匹林所消耗的NaOH的物质的量，再乘以3，就是阿司匹林的物质的量。计算公式为：n＝3(CNaOH·VNaOH－CHCl·VHCl)/1000 乙酸水杨酸的质量：mC9H8O4＝nC9H8O4·MC9H8O4 酸碱中和滴定法在实际生产中应用广泛。许多工业产品中主要成分的含量，钢铁及某些原材料中磷、硅、硼、硫和氮等元素的测定，有机合成工业和医药工业中原料、中间产品和成品的质量分析等都要用到酸碱滴定法。在高中化学必修课程中，要求掌握强酸－强碱之间的相互滴定。这也是培养我们实践能力的重要方面。 【想一想】 1．怎样正确使用酸式和碱式滴定管？如何判断滴定终点和掌握好滴定操作的要领？ 2．在阿司匹林的质量分析中，设想用NaOH溶液来滴定阿司匹林水解产生的两种酸（水杨酸及乙酸）可行吗？ 3．返潮的阿司匹林片为什么不能服用？胃溃疡患者服用阿司匹林片时，为何需同时服用氢氧化铝片？ 【内容拓展】 在浓H2SO4或H3PO4的催化作用下，酸的中的