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表面活性剂(第五章)

(阳离子表面活性剂) §5.1 概述 阳离子表面活性剂性质: (1)溶解性: §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 §5.2 阳离子表面活性剂合成 (3)含有苯环的季铵盐 洁而灭 NTN Zephirol Hyamine1622 (3)含有苯环的季铵盐 洁而灭 合成中引入芳环的主要方法:用氯化苄作烷基化试剂与叔胺反应 氯化苄是由甲苯的侧链氯化反应制得 化学名称:十二烷基二甲基苄基氯化铵,又叫1227阳离子表面活性剂 性质:易溶于水,呈透明溶液状 用途:主要用于外科手术器械、创伤的消毒杀菌和农村养蚕的杀菌 合成: 洁尔灭 新洁尔灭:十二烷基二甲基苄基溴化铵 杀菌性能更加优异 合成:由氯化苄先与六次甲基四胺反应,得到的中间产物再先后与甲酸和溴代十二烷反应制得的 NTN 化学名称:N,N-二乙基-(3’-甲氧基苯氧乙基)苄基氯化铵 应用:杀菌剂 合成: Zephirol M 分子中疏水基团部分含有磺酰胺基团 Hyamine 1622 对叔辛基苯氧乙基氯乙基醚(Ⅰ) (4)含杂环的季铵盐 含吗啉环的季铵盐 含哌嗪环的季铵盐 含吡啶环的季铵盐 含喹啉环的季铵盐 含咪唑啉环的季铵盐 含杂环的季铵盐 1. 含有吗啉环的季铵盐 合成:先在特定的化合物中引入吗啉环,再经季铵化反应制得 N-甲基-N-十六烷基吗啉甲基硫酸酯盐 合成实例 仲胺与双(2-氯乙基)醚反应可以一步合成季铵化的吗啉衍生物。生成的吗啉季铵盐可以作为润湿剂、洗净剂、杀菌剂,还可用作润滑油的成分之一。 利用类似的反应,由脂肪族伯胺同双(2-氯乙基)硫醚反应,生成烷基硫代吗啉,脂肪族仲胺同双(2-氯乙基)醚反应,可直接合成硫代吗啉季铵盐 2. 含哌嗪环的季铵盐 合成:方法与含吗啉环的产品十分类似 对叔辛基苯氧乙基-N-苄基哌嗪-N-乙基醚氯化物 3 含吡啶环的季铵盐 可以用作分散剂、润湿剂和固色剂 其代表品种: 氯化十二烷基吡啶 氯化十六烷基吡啶 溴化十六烷基吡啶 氯化硬脂酰甲胺基吡啶 合成举例:溴代十六烷与吡啶在140~150℃下反应5小时生成溴化十六烷基吡啶,冷却后得到肥皂样的无色块状产品 合成:卤代烷与吡啶或烷基吡啶在加热条件下反应 4 含喹啉环的季铵盐 合成:由喹啉或异喹啉和卤代烷反应制得 实例:Isothan Q系列产品是卤代烷与异喹啉反应制得 5 含咪唑啉环的季铵盐 结构通式: R是含8~22个碳原子的长链烷基 R1是低级烷基或苄基等 合成方法:成环和季铵化 成环 实例:以十四酸为原料,经成环并与氯化苄反应成盐制得的产品是一种强力杀菌剂 季铵化 6 含其它杂环的季铵盐 含噁唑环的季铵盐 结构类型: 长链烷基连接在噁唑环的2-位上 长链烷基直接连接在噁唑环的氮原子上 特点:在碱性条件下易开环形成开链季铵盐表面活性剂 含嘧唑环的季铵盐 合成:由取代的嘧唑与卤代烷反应合成 实例:4-氨基-5-苯基嘧唑和卤代烷反应生成的季铵盐 特点:结构较为稳定,不易分解。 5. 胺盐型 主要有长链烷基伯胺盐、仲胺盐、叔胺盐三大类 1. 长链烷基伯胺盐酸盐 合成:用长碳链的伯胺与无机酸的反应制得 原料:以椰子油、棉籽油、大豆油或牛脂等油脂制得的胺类的混合物。 RNH2 + HCl RNH2·HCl 2. 仲胺盐 产品种类不多,目前市售商品主要是Priminox系列 表5-8 Priminox系列商品结构及牌号 C12H25NH(CH2CH2O)nCH2CH2OH n 0 4 14 24 商品牌号 Priminox 43 Priminox 10 Priminox 20 Priminox 32 合成方法: 3. 叔胺盐 重要品种 亲油基中含有酯基的Soromine系列 含有酰胺基的Ninol、Sapamine系列 Soromine系列 重要品种为Soromine A,是战后由IG公司开发生产的,其国内商品牌号为乳化剂FM 具有良好的渗透性和匀染性 * * Chapter 5. Cationic Surfactants 在水溶液中呈现正电性,形成带正电荷的表面活性离子 主要用途:杀菌剂、纤维柔软剂和抗静电剂等 与阴离子和非离子表面活性剂相比,使用量相对较少 我国阳离子表面活性剂的研发和使用起步较晚,但发展速度较快。 5.1 阳离子表面活性剂概述 是伯胺盐、仲胺盐和叔胺盐表面活性剂的总称 它们的性质极其相似,且很多产品是伯胺与仲胺的混合物 表面活性剂类型 结构通式 实例 伯胺盐 RNH2?HCl

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