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第 十 二 章 维 生 素 （ Vitamin ） 概 述 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。 人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。 根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。 维生素名称 每日所需量（mg) 主要作用 Vitamin A 1.5 抗干眼病、Vitamin A 缺乏症 Vitamin D2 预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病、骨软化病 Vitamin D3 0.025 Vitamin E 预防Vitamin E 缺乏症、间歇性跛行 Vitamin K1 1 抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症 脂溶性维生素 维生素名称 每日所需量（mg) 主要作用 Vitamin B1 1.5 Vitamin B 缺乏症、周围神经炎 Vitamin B2 2 核黄素缺乏症 Vitamin B6 3 Vitamin B6 依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B12 0.005 恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病 Vitamin H 0.25 用于生物素酶缺乏的儿童 Vitamin C 60 Vitamin C 缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症 水溶性维生素 脂溶性维生素（Fat Soluble Vitamins） 维生素A 醋酸酯 Vitamin A Acetate 维生素 D3 Vitamin D3 维生素E 醋酸酯 Vitamin E Acetate 一、维生素A醋酸酯 化学名为（全-E型）-3,7-二甲基-9-（2,6,6-三甲基-1-环已-1-烯基）-2,4,6,8-壬四烯-1-醇醋酸酯 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素A总量的95％。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的30％～40％。 维生素 A1 维生素 A2 β－胡萝卜素 性质 Vitamin A对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。 Vitamin A应贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存。 将Vitamin A溶于含Vitamin E的油中，或加入稳定剂。 若长期贮存也可发生异构化，使活性下降。 脱水维生素 A 含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水Vitamin A，活性仅为Vitamin A的0.4％。 Vitamin A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分析的依据 。 Vitamin A 酸 治疗早幼粒细胞白血病。 作为诱导分化剂,是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物。 用于临床的Retinoic Acid类似物 依曲替酯 依曲替酸 维胺酯 维胺酸 Vitamin A的构效关系 Vitamin A Acetate的合成 二、维生素 D3 化学名为9，10-开环胆甾-5，7，10（19）-三烯-3β-醇，又名胆骨化醇 。 临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及老年骨质疏松症等。 Vitamin D3的代谢途径 适合老年人 阿法骨化醇 三、维生素E醋酸酯 化学名为（±）3,4-二氢-2,5,7,8-四甲基-2-（4,8,12-三甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃-6-醇醋酸酯，又名α-生育酚醋酸酯。 化学结构 取代基 化学名称 R1 R2 -CH3 -CH3 α-生育酚 -CH3 -H β-生育酚 -H -CH3 γ-生育酚 -H -H δ-生育酚 -CH3 -CH3 α-生育三烯酚 -CH3 -H β-生育三烯酚 -H -CH3 γ-生育三烯酚 -H -H δ-生育三烯酚 天然Vitamin E的类型 天然α-Vitamin E的三个手性碳原子均为R型。 常用的人工合成的Vitamin E Acetate为消旋体，生物活性为天然品的40％。 性质 α-Vitamin E醋酸酯在酸溶液和碱溶液中回流，水解为游离的消旋α- Vitamin E。能被迅速氧化成醌。 Vitamin E遇光、空气可被氧化。部分氧化产物为α-生育醌及α-生育酚二聚体。 Vitamin E侧链上的叔碳原子（C-4′, C-8′,C-12′）易自动氧化，生成相应的羟基化合物。 本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色。 Vitamin E 的合成 谢谢！