卷烟调香学六单元常用合成香料演示文稿.pptVIP

二、呋喃类香味物质 1、一些重要的呋喃化合物（见表6－2） （1）、呋喃化合物的重要性 呋喃类化合物是五元环含氮杂环化合物，它们广泛地分布于天然界许多食品中，例如咖啡、肉类等体系中。呋喃衍生物的气味通常与烘烤制品，例如咖啡、坚果、烤肉、焦糖等香气相联系。 2一甲基呋喃、糠基硫醇和其乙酸、丙酸酯以及2，5一二甲基一3一乙酰基呋喃用于咖啡、坚果和肉香味中。 2一(2一呋喃基)一吡嗪是肉、可可、茶叶和卷烟烟气的重要香味成分。 2，5—二甲—4—羟基一3(2H)一呋喃酮以及相关的呋喃酮用作肉味配方的前体物或反应物。 3一羟基一4、5一二甲基—2(5H)一呋喃酮和3一羟基一4一甲基—5一乙基一2(5H)呋喃酮在烟草、肉味和焦糖香味配方中是很有价值的香料。(8) 呋喃 FEMA 气味 用量 存在 2一乙基一 3673 咖啡、甜焦香 3～42 咖啡、番茄 2一戊基一 3317 甜、果、青 3 分布广 2—庚基— 3404 脂肪、肉 0.02 熟牛肉 糠醇 2491 椰子、焦土豆 — 日常用品 糠硫基 2493 咖啡、烘栲香 0.5—2 咖啡 2—乙酰基— 3163 老姆酒样、烤烟草 20 美国栗子 乙酸糠酯 2490 水果 0.5—1 咖啡香气 丙酸糖酯 3346 水果、梨样 1 咖啡 乙酸糠硫酯 3162 咖啡 0.2—1 咖啡 糠基甲基醚 3159 咖啡、强栗香 2 咖啡 二糠基硫醚 3258 烤香 5 咖啡 2—糠基双硫醚 3146 肉、烤香 1 面包 糠醛 2489 焦糖、面包 4—30 肉 2－呋喃硫甲酸甲酯 3311 卷心菜 3 咖啡 2—甲基—3—呋喃硫醇 3188 肉、烤香 0.25 ? 5—甲基糠醛 2702 甜焦糖香 0.03—0.1 肉 2．5—二甲基—3—乙酰基— 3391 坚果、咖啡 0.6—2 咖啡 N—糠基吡咯 3284 咖啡 2 咖啡 2—甲基—3—硫糠基吡嗪 ? 浓咖啡、熟肉香 ? ? 2—甲基—6—硫糠基吡嗪 ? 同上 ? ? 2、呋喃化合物在食品体系中的生成 为了理解呋喃类化合物如何存在于食品系统中，研究人员设计了许多会产生呋喃化合物的模拟体系。有许多体系能够生成呋喃化合物，其中有几个具有明确的体系是十分有用的。例如：糖和维生素类的降解或糖与氨基酸或硫氢化物的相互作用生成一系列的呋喃衍生物。 由果糖生成5—羟基呋喃和糠醛的反应，可由下式得以说明： 这类反应是十分复杂的，利用抗坏血酸（维生素C）和L—脱氧抗坏血酸的热解可以获得众多产物，其中有10个呋喃化合物的反应是很好的例子。 2，5一二甲基一3一乙基呋喃已从半胱氨酸和丙酮酸的反应物中鉴定出来，4—羟基一5—甲基—3(2H)一呋喃酮已从D—木糖和L—脱氢抗坏血酸的热解产物中鉴定出来。 两种3—(2H)一呋喃酮化合物从戊糖热解（在碱性条件下）产物中得到，显然是根据下列反应式生成的： 3一羟基一4、5一二甲基—2(5H)一呋喃酮从氧代丁酸生成，氧代丁酸又从L—苏氨酸转化而来。 3、呋喃化合物的合成 （1）、1，4—二酮的环化 在硫酸和五氧化二磷的作用下，1，4—二酮环化生成呋喃类化合物是一种一般的呋喃合成法。例如：2，5—二甲基呋喃可由2，5—己二酮环化而来。 （2）、1，4二醇环化 1，4二醇环化会生成四氢呋喃的衍生物。 （3）、汉兹奇(Hantzch)反应α—卤代物与β—酮酸酯的汉兹奇反应会生成各种类型的呋喃化合物： (4)、以呋喃或糠醛制备其它呋喃化合物 用呋喃或糠醛为起始物可以合成许多其它的呋喃化合物，例如呋喃与乙酸酐反应可以制得酰基呋喃；从呋喃的格氏制备反应也可以得到许多呋喃衍生物。 呋喃与二甲基甲酰胺在三氯氧磷作用下反应可以生成呋喃羰乙醛化合物。 2—呋喃烷基酮可由2一氯丙酸酯缩合接着水解和脱羧而制得： 呋喃基或糠基的硫醚可在相转移催化剂作用下，由相应的硫醇化合物与卤代烷反应制得。 此外，γ一内酯或4，5一二氢一3(2H)一呋喃酮可由相应的γ—羟基酸的环化反应制得。 三、噻唑类香味物质 1、一些重要的噻唑类化合物 （1）、噻唑类在自然界的存在及形成：噻唑是含有硫、氮双杂原子的五员环化合物，硫，氮原子位于1，3一位上。很显然，除1，3—二位置以外的取代可以派生大量的噻唑化合物。 噻唑在自然界的发现最早是在1925年，20世纪30年代报道的VitB1结构，表示出该类化合物在自然界的存在。直到1967年以后，世界各大香料公司把注意力转向可可和咖啡的天然香味成分时，人们借助于现代仪器的帮助才在自然界鉴定出噻唑及其它杂环化合物。目前，关于噻唑等杂环化合物的研究仍是香味化学研究的重要课题。 随着分析鉴定技术的发展，许多噻唑化合物现己被合成出来并由食品调香师而使用，但现在这类化合物在日化品加香中用途并未开发出来。下表列出一些重要的噬挫化合物及其感