苯的分子结构1结构式2结构简式3结构特点.pptVIP

芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 一、苯的物理性质 颜色 气味 状态 熔点 沸点 溶解性 密度 毒性 苯的结构与性质 无色 特殊气味 液体 5.5℃ 80.1℃ 不溶于水 比水轻 有毒(P55) 二、苯的分子结构 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： 平面正六边形的稳定结构 所有碳碳键键长、键能相同 所有键角相同 苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效 4）苯分子特殊结构的证明 用取代产物数目予以证明 苯的二元取代产物只有3种 用实验事实予以证明 不能通过化学反应使酸性KMnO4、溴 的四 氯化碳溶液褪色 从键长、键能角度予以证明 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中C、C键长都相等，为 1.40×10-10m 环己烯、1、3-环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。 从能量的角度予以证明 苯环是一种稳定的特殊结构 三、苯的化学性质 在通常情况下相当稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1.氧化 常温下不被酸性高锰酸钾氧化 点燃时能被空气中氧气氧化 苯燃烧时火焰相当明亮，同时冒出浓烟 ——含碳量高 2、取代 + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ ——溴代、卤代 ——硝化 (1)苯溴代反应实验 A.经典实验装置图 实验现象： 液体沸腾，液面上有红棕色气体，导管口有白雾；锥形瓶中有浅黄色沉淀；烧瓶底部有褐色不溶于水的液体产生。 装置特点： 烧瓶上方长直导管作用 导管口位置 装置缺点： 产品净化： 先水洗分液再碱洗后分液 B.改进实验装置图 装置优点： 能有效避免环境污染 冷凝回流效果好 注意事项： 冷凝水的流向 思考： 反应可能的副产物有哪些 如何证明该反应是取代而不是加成反应 玻璃管 实验现象： 有黄色、不溶于水、比水重 的苦杏仁味液体产生 注意事项： ①试剂的加入顺序 ②需严格控制温度 ③水浴加热 优点 缺点 受热物位置 温度计位置 玻璃导管的作用 导气、冷凝回流 浓硫酸作用 催化剂、脱水剂 粗产品净化 碱洗后分液 (2)苯硝化反应实验 3、苯的加成反应（与H2、Cl2) +3H2 Ni 180-250℃ 18MPa + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 500℃ 紫外光 1、结构特点: 只含一个苯环,侧链全为烷基. 2、通式： CnH2n-6(n≥6) 3、化学性质 具有苯和烷烃的双重性质 具有不同于苯和烷烃的特殊性（除苯外） 四、苯的同系物 （1）苯环对烃基的影响 实验： 现象： 苯不能使高锰酸钾褪色 甲苯、二甲苯等则能 反应式： 原因： 苯环对烃基的影响 前提： 有a-H原子的芳香烃才能被氧化 （2）烃基（及其它取代基）对苯环的影响 甲基（烃基）对苯环影响 甲苯硝化 30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 100℃生成三硝基甲苯 结果： 位置： 其它基团对苯环的影响 苯与溴反应产生的二溴代苯主要是邻位或对位的 苯与硝酸反应产生的二硝基苯主要是间位的 五、芳香烃的来源及其应用 1、来源： 煤的干馏 石油的催化重整 2、应用： 有机化工原料 有机溶剂 3、多环芳香烃 多苯代脂烃 联苯或联多苯 稠环芳香烃 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 B 某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种 C * *