立体化在习中遇到的几个问题的探讨.docVIP

编号：119060141057 内蒙古民族大学化学化工学院 本科生学年论文 题 目：关于在立体化学学习中遇到的几个问题的探讨 专 业： 化学 年　　级：　　 2011 级 姓 名： 郭学良 指导教师： 王淑妍 完成日期： 2013 年 5 月 30 日 关于在学习立体化学的过程中遇到的几个问题的探讨 化学化工学院 11化学 郭学良 119060141*** 摘 要： 立体化学是基础有机化学的重点和难点之一，在初步的学习过程中，经常会遇到许多学习上的问题，对我们学生的学习兴趣构成了严重的影响，因此我通过对学习过程中遇到的主要问题进行探讨和分析，并对一些容易引起混淆的关键点进行了思路分析，总结了一些立体化学学习的实用技巧和方法，在此进行一些陈述和解析。 关键词： 立体化学 Fischer投影式 R/S构型对映异构体 立体化学在学习中遇到的几个问题的探讨 什么是立体化学？ 分子内的原子相互之间，其价电子是怎样结合和相互影响的？ 这些原子相互之间，在分子内所处的空间位置怎样？ 在反应中，反应物分子的价电子是通过怎样的过程，在分子内或分子间生成新的价键和变化成产物分子的？ 在这些反映的过程中，分子内和分子间的原子重新组合，在空间上的要求条件和变化过程怎样？以及由此如何决定产物分子中各个原子的空间相位？ 问题1、3主要涉及的是“有机化合物的结构和反应机制”，而问题2、4主要涉及的是结构和反应的立体性，是立体化学的基本内容。其主要内容是研究有机化合物分子的立体结构（包括构型和构象）及其对化合物物理性质和化学性质的影响，其中尤以对映异构现象为难点，除非有很强的空间想象能力以及对分子结构有直观的认识，否则难于在头脑中产生分子结构的立体几何形象。从而影响对整个有机化学的学习兴趣。因此，我对立体化学的历史起源及重点难点进行了初步的了解和总结，在此仅对我的总结进行简要的叙述。 立体化学的历史和发展 立体化学的历史 立体化学创立于19世纪初期。J.-B.毕奥最早观察到有机物的旋光现象（见旋光异构）。1848年L.巴斯德分离到两种酒石酸结晶， 1874年J.H.范托夫和J.-A.勒贝尔分别提出关于碳原子的四面体学说，立体化学的基础。以后，E.费歇尔关于糖类化合物构型的研究，O.哈塞尔和D.H.R.巴顿关于分子构象和构象分析的理论，C.K.英戈尔德关于亲核取代反应中的立体化学的研究A.韦尔纳关于配位化学的研究，使立体化学得到新的进展立体化学主要分为静态立体化学和动态立体化学两部分。静态立体化学研究分子中各原子或原子团在空间位置的相互关系 ，也就是研究分子结构的立体形象——构型和构象，以及由于构型异构（包括几何异构和旋光异构）和构象异构导致的分子之间的性质不同等问题。动态立体化学研究构型异构体的制备及其在化学反应中的行为等问题。前者主要以不对称合成获得某一旋光异构体为目的；后者除包括构象分析外，还对各个经典反应类型，如加成反应、取代反应中的立体化学现象进行研究。-碳单键投影，在纽曼投影式中，以代表前面的碳原子及其键，以代表后面的碳原子及其键。 Fischer投影式：横线连接的两个原子或原子团是伸向观察者的，伸向纸面前方；竖线连接的两个原子或原子团是被离观察者，伸向纸面后方。 如下图所示，为上述模型在实际的化学学习中的应用实例： 由图可得：各种式子在表达含有两个不对称碳原子的化合物的立体结构时，其效果差别不大；然而，在分子中含有连续的多个不对称碳原子的情况下，锯架式和纽曼式变得完全无法按照完全一致的关系表达分子内任何两个相邻不对称碳原子的立体构造了，而Fischer投影式和飞楔式却可以做到这一点。因此，从整体上分析可以得出： 飞楔式最接近于所表达的分子的某一立体形象的真实状态， 纽曼投影式能最确凿地表式出被关注的两个相邻碳原子上的各个基团所处的相位和关系。 而其中尤以Fischer投影式书写最为简单，应用最为广泛。在利用Fischer投影式书写手型分子时，不管手型分子有几个手型碳原子，其书写规则都是“上下朝里，左右朝外”；“碳链数置，编号小的置于上”。即在Fischer投影式中上下两个基团代表在纸面里边，左右两个基团代表在纸面外边，书写时一般将碳链写在上下，且编号小的碳原子置于上边。 初学者对R/S构型怎样进行准确的判断？ 在学习对映异构时我们经常会遇到判断对映异构分子是R还是