有机化学要义精讲：有机反应历程.doc

1．有机反应类型, P??a5 i0 z8 z4 _) X* S免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名??（1）加成反应 亲电加成 C=C，C≡C；亲核加成 C=O， C≡C，C≡N；带有吸电子基团的加成C=C，如C=C-C=O，C=C-C≡N；自由基加成C=C。0 @+ D* P- ^! Q3 B ]化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试（2）取代反应 取代反应有三种：亲电取代，重要的是芳环上H 被取代；亲核取代，经常是非H原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。% a0 n+ Z/ ^+ M5 L$ W3 K（3）消除反应 主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。小蚂蚁化学社区+ u5 k+ i??\: H, M. H l（4）重排反应 常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。* K b: U! N8 M1 J: j（5）周环反应 包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。. d$ _% u7 e9 Q y7 f {- X化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台??2．反应活性中间体; [8 B6 B, W. I. O免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名??主要活性中间体有* C, i w3 @. a其它活性中间体有碳烯R2C（卡宾Carbene） m8 S6 {2 W$ v9 u9 Y氮烯RN（乃春 Nitrene）；/ e8 P7 } e1 \3 O w) w化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试苯炔 （Benzyne）。化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台. ]3 a3 z; T: o f |（1）自由基2 o F7 Q6 a+ c0 j% g化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别，键离解能越大，自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列0 \) c??l1 L5 K% ^2 \3 VR3C·＞R2CH·＞RCH2·＞CH3·小蚂蚁化学社区+ |! I( S5 }) eC—H键离解能：380.7 395.4 410.0 435.1??G b) u( f3 O9 n6 E（kJ／mol）化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台/ I% B. _: m6 B- Z8 HC6H5CH2·≈CH2＝CH-CH2·＞R3C·5 r# ]9 C V/ o( yC—H键离解能：355.6? ?? ?355.55 p- Z6 a6 _- e6 Y小蚂蚁化学社区（kJ／mol）1 j/ O, M6 n??L% E免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名Ph3C·＞Ph2CH·＞PhCH2·化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试7 J??r% w: d, T7 V1 P) B7 oPh3C·为涡轮形，具有约30°夹角，因此稳定性不会比Ph2CH·高得很多，且易发生二聚形成酿式结构。* _??|: ~1 n T: W【例1】下列游离基哪一个最稳定？9 p7 r; u4 T) \. z8 r O? ? B．CH2＝CHCH2·3 v5 ]! S. i6 V4 A9 ]8 D( Q免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名 D．CH3·6 Z# X; I. d8 n解：B。6 P4 b# X8 m9 X- j e2 G I化学,考研,资料,试题,笔记,课件,复试（2）碳正离子3 }6 I- d2 e6 V+ {+ k7 o含有带正电荷的三价碳原子的化合物叫碳正离子，它具有6个价电子，一般情况下是sp2杂化，平面构型，其稳定性次序为：2 l1 V2 L) i P??d/ S7 s: k任何使正电荷离域的条件都能稳定碳正离子。$ U0 d4 P- Q; Y- n s8 A! y% V( U孤电子对能分散正电荷化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台- u. s5 H1 v# y1 |2 c7 P# r) s) O故MeOCH2Cl溶剂解反应比CH3Cl快1014倍。+ P, n8 n- E5 y r. g化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，为化学工作者提供学习和科研、工作等的网络交流平台邻基效应生成桥式碳正离子免费|考研|资料|试题|笔记|课件|复试|分数线|调剂|排名1 }0 r* D( p, F8 V+ P$ O4 P芳香化稳定碳正离子，例如化学学习考研复试调剂，提供免费真题笔记课件教材等，