手性碳原子.PPTVIP

专题二 有机物的结构与分类 第一单元 有机化合物的结构 形成元素种类不同 元素结合方式不同 （结构不同） 一 有机物中碳原子的成键特点 C H O N 一 有机物中碳原子的成键特点 思考：你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质？为什么？ 一 有机物中碳原子的成键特点 正四面体结构，其中单键可以旋转 一 有机物中碳原子的成键特点 一 有机物中碳原子的成键特点 思考：有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢？ 其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 例1：以下物质中最多能有几个碳原子共面？ CH3－CH＝CH－C≡C－CF3 最多有几个碳原子能在一条直线上？ 例2 该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？ 二 有机物结构的表示方法 1 结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。 二 有机物结构的表示方法 2 结构简式——结构式的缩减形式 书写规则： （1）结构式中表示单键的“——”可以省略， 例如乙烷的结构简式为：CH3CH3 （2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的结构简式不能写为： CH2CH2。但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。 二 有机物结构的表示方法 （3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成 OHCH2CH3 二 有机物结构的表示方法 3 键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。 三 同分异构体 1 什么是同分异构体？ 三 同分异构体 2 你知道有哪些通分异构现象吗？请举例说明： 三 同分异构体 3 分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些？你是如何推断的？ 三 同分异构体 4 同分异构体的种类 （1）碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象 三 同分异构体 A 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 B 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。 C在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。 三 同分异构体 思考：那么是否所有的有机物都有同分异构体呢？ 三 同分异构体 思考：已知烯烃的分子式为CnH2n，那么分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？ 三 同分异构体 （2）官能团位置异构 在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象。 例如：丙醇就有两种同分异构体 CH3CH2CH2－OH 和 CH3CHCH3 三 同分异构体 书写规则： 先排碳链异构，再排官能团位置 例1 分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？ 补充：相同位置的H 1 甲基上的3个H位置相同 2 处于对称位置的H，具有相同的化学环境，因此当官能团取代这些H时，有机物具有同一种结构。 例2 以下两种结构是同一种物质吗？ 例3 这两种结构是同一种物质吗？ 三 同分异构体 （3）官能团类别异构 例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？ （3）官能团类别异构 A 碳原子数相同的醇和醚是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体 三 同分异构体 教材 P25 交流与讨论 说说你的想法 三 同分异构体 （4）立体异构 A 顺反异构（存在于烯烃中） 反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置 三 同分异构体 B 对映异构——存在于手性分子中 手性分子 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。 例4 分子式为C4H8的烯烃，可能的全部结构简式有哪些？ 例5 一氯代物的同分异构体数目相同的是？ OH OH OH CH3 OH CH3 H3C CH3 * * 思考：你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些？ 有机物性质不同 形成四条共价建 形成一条共价建 形成两条共价建 形成三条共价建 分子构型 碳碳键成键特点 结构式 分子式 苯 乙炔 乙