有机推断的解题模式.doc

有机推断的解题模式、方法和思路 1.解答有机推断题的常用的解题方法： ①顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。 ②逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论 ③夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。 有机推断题的解题思路：从有机物的物理特征突破有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点，平时留心归纳，可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。CH4 易溶于水的有机物 碳原子个数较少的醇、醛、羧酸 难溶于水的有机物 卤代烃、硝基化合物、醚、酯 难溶于水且密度小于水的有机物 所有的烃和酯 难溶于水且密度大于水的有机物 多卤代烃（如CCl4） 有果香味的有机物 低碳酯 以有机物的反应条件作为突破口重要的综合反应条件： 反应条件 反应类型 催化剂，加热、加压 乙烯水化；乙烯被氧气氧化；油脂的氢化 催化剂、加热 乙烯、乙炔与氢气加成；乙炔与HCl加成；醇去氢氧化 水浴加热 苯的硝化、磺化；银镜反应；酯类的水解；糖类的水解；卤代烃的水解 一般加热 醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去 浓硫酸、加热 乙醇脱水反应（分子内和分子间）；硝化、酯化反应 稀硫酸、加热 酯的水解；、糖类的水解；蛋白质的水解 NaOH溶液、加热 酯的水解（皂化） 催化剂 苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇 不需外加条件 烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化；苯酚的溴代等 A、有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4NaOH溶液) B 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 X） H2、催化剂 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 C、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 D、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 E．从特征现象上突破 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)醛 (4)苯酚 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 与金属钠反应 (1)醇 (2)苯酚 (3)羧酸 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 (2)苯酚