规律三苯环上的芳香亲电取代反应AromaticElectrophilicSubstitution.PPTVIP

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2018-03-16 发布于天津
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规律三苯环上的芳香亲电取代反应AromaticElectrophilicSubstitution

苯进行亲电取代反应的能量变化示意图 Chapter 8 Aromatic hydrocarbon 第八章芳烃有机化学一. 苯的结构二. 芳香烃化合物的命名三. 苯环上的亲电取代反应四. 苯环上取代反应的定位规律基本内容五. 烷基苯的反应六. 多环芳烃、有手性芳烃、卤代芳烃七. 芳香性、休克尔（Huckel）规律三.苯环上的芳香亲电取代反应 (Aromatic Electrophilic Substitution) 结构特点： C为SP2杂化; 所有原子处于同一平面; 碳上未杂化的P轨道电子与相邻碳上电子相互重叠，形成平面上下两个面包圈形π电子云。经能量计算这是一个很稳定的体系。典型反应是亲电取代反应反应进程势能发生取代反应的过渡态势能较低，产物的能量比原料低。第1步活化能较高，为定速度步。（吸热反应）卤化反应: + + + + 25℃ △ 机理： + + + 慢 + + 机理延伸： X射线衍射法已经证明了π络合物的存在。课程小论文：探讨苯环亲电取代反应机理研究进展。（如π络合物的形成，有些稳定的已可在低温下制备。）案例：用于合成荧光增白剂 ① 卤化通常用Cl2、Br2；氟代太剧烈，反应难于控制；碘代则用下列反应： + ② 催化剂也可用 Fe；若反应条件强烈可得二取代产物； ④ 卤化反应不可逆。苯环卤化反应